1-Nonadecanol

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Strukturformel
Strukturformel von 1-Nonadecanol
Allgemeines
Name 1-Nonadecanol
Andere Namen

Nonadecan-1-ol

Summenformel C19H40O
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1454-84-8
EG-Nummer 215-930-4
ECHA-InfoCard 100.014.483
PubChem 80281
Wikidata Q27273608
Eigenschaften
Molare Masse 284,52 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

60–61 °C[1]

Siedepunkt

345 °C[2]

Löslichkeit

löslich in Diethylether und Aceton[2]

Brechungsindex

1,4328 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Nonadecanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkanole.

1-Nonadecanol kommt natürlich im ätherischen Öl von Heracleum thomsonii, in Tabakrauch und in Crotalaria incana vor.[3][4][5]

Gewinnung und Darstellung

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1-Nonadecanol kann durch die Arndt-Eistert-Reaktion aus Stearinsäure gewonnen werden.[6]

1-Nonadecanol ist ein weißer Feststoff,[1] der löslich in Ether und Aceton ist.[2] Er besitzt bei Raumtemperatur eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P21/c (Raumgruppen-Nr. 14)Vorlage:Raumgruppe/14 mit den Gitterparametern a = 5,023 Å; b = 7,335 Å, c = 104,77 Å und β = 91,11 ° sowie 8 Formeleinheiten pro Elementarzelle. Bei höheren Temperaturen geht diese in die in eine Form mit der Raumgruppe C2/m (Raumgruppen-Nr. 12)Vorlage:Raumgruppe/12 mit den Gitterparametern a = 8,419 Å; 4,825 b = Å, c = 50,92 Å und β = 93,11 ° sowie 4 Formeleinheiten pro Elementarzelle über.[7]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Datenblatt 1-Nonadecanol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. August 2018 (PDF).
  2. a b c d David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 0-8493-0595-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Shailja Guleria, Rikki Saini, Vikas Jaitak, V.K. Kaul, Brij Lal, Praveen Rahi, Arvind Gulati, Bikram Singh: Composition and antimicrobial activity of the essential oil of (Clarke) from the cold desert of the western Himalayas. In: Natural Product Research. 25, 2011, S. 1250, doi:10.1080/14786419.2011.557375.
  4. Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke, Second Edition. CRC Press, 2013, ISBN 978-1-4665-1548-2, S. 2118 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Anza, Mathewos & Worku, Feleke & Libsu, Solomon & Mamo, Fikre & Endale, Milkyas. (2015). Phytochemistry and antibacterial activity of Crotalaria incana extracts | Journal of Pharmacy & Pharmacognosy Research, abgerufen am 17. August 2018.
  6. Akira Watanabe: Synthesis and Physical Properties of Normal Higher Alcohols. I. Synthesis of Normal Higher Primary Alcohols of Odd Carbon Numbers from Undecanol to Pentacosanol. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. 32, 1959, S. 1295, doi:10.1246/bcsj.32.1295.
  7. L. Ventolà, M. Ramírez, T. Calvet, X. Solans, M. A. Cuevas-Diarte, P. Negrier, D. Mondieig, J. C. van Miltenburg, H. A. J. Oonk: Polymorphism of n-Alkanols: 1-Heptadecanol, 1-Octadecanol, 1-Nonadecanol, and 1-Eicosanol. In: Chemistry of Materials. 14, 2002, S. 508, doi:10.1021/cm011010h.