1-Phenyl-1,2-ethandiol
Strukturformel | |||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
![]() | |||||||||||||||||||
Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | 1-Phenyl-1,2-ethandiol | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
Summenformel | C8H10O2 | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 138,16 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
Siedepunkt | |||||||||||||||||||
Löslichkeit |
| ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
Toxikologische Daten |
2000 mg·kg−1 (LD50, Meerschweinchen, oral)[2] | ||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
1-Phenyl-1,2-ethandiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diole.
Isomere
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1-Phenyl-1,2-ethandiol enthält in der 1-Position ein Stereozentrum, es existieren also zwei Enantiomere, (R)-1-Phenyl-1,2-ethandiol und (S)-1-Phenyl-1,2-ethandiol.
Wenn in diesem Artikel oder an anderen Stellen von „1-Phenyl-1,2-ethandiol“ ohne irgendwelche Namenszusätze die Rede ist, meint man das 1:1-Gemisch von (R)-1-Phenyl-1,2-ethandiol und (S)-1-Phenyl-1,2-ethandiol, also das Racemat (RS)-1-Phenyl-1,2-ethandiol.
Isomere von 1-Phenyl-1,2-ethandiol | ||
Name | (S)-1-Phenyl-1,2-ethandiol | (R)-1-Phenyl-1,2-ethandiol |
Andere Namen | – | – |
Strukturformel | ![]() |
![]() |
CAS-Nummer | 25779-13-9 | 16355-00-3 |
93-56-1 (Racemat) | ||
EG-Nummer | – | 640-490-9 |
202-258-1 (Racemat) | ||
ECHA-Infocard | – | 100.168.263 |
100.002.054 (Racemat) | ||
PubChem | 643312 | 2724621 |
7149 (Racemat) | ||
Wikidata | Q27270578 | Q27254904 |
Q26841299 (Racemat) |
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1-Phenyl-1,2-ethandiol kann durch biotechnologische Verfahren gewonnen werden.[3][4][5]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1-Phenyl-1,2-ethandiol ist ein farbloser Feststoff, der mischbar mit Wasser ist.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1-Phenyl-1,2-ethandiol wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arzneistoffen und anderen Chemikalien verwendet.[3]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d Eintrag zu 1-Phenylethane-1,2-diol bei TCI Europe, abgerufen am 4. April 2021.
- ↑ a b c d e f Datenblatt 1-Phenyl-1,2-ethandiol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2021 (PDF).
- ↑ a b Rebekah McKenna, Shawn Pugh, Brian Thompson, David R. Nielsen: Microbial production of the aromatic building-blocks (S)-styrene oxide and (R)-1,2-phenylethanediol from renewable resources. In: Biotechnology Journal. Band 8, Nr. 12, 2013, S. 1465–1475, doi:10.1002/biot.201300035, PMID 23801570.
- ↑ Rongzhen Zhang, Yan Xu, Rong Xiao, Botao Zhang, Lei Wang: Efficient one-step production of (S)-1-phenyl-1,2-ethanediol from (R)-enantiomer plus NAD(+)-NADPH in-situ regeneration using engineered Escherichia coli. In: Microbial Cell Factories. Band 11, 2012, S. 167, doi:10.1186/1475-2859-11-167, PMID 23272948.
- ↑ Hee Sook Kim, Ok Kyung Lee, Seungha Hwang, Beum Jun Kim, Eun Yeol Lee: Biosynthesis of (R)-phenyl-1,2-ethanediol from racemic styrene oxide by using bacterial and marine fish epoxide hydrolases. In: Biotechnology Letters. Band 30, Nr. 1, 2008, S. 127–133, doi:10.1007/s10529-007-9495-2, PMID 17665136.