2,2′-Bithiophen
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| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2,2′-Bithiophen | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H6S2 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 166,26 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,39 g·cm−3 [1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
32–33 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
260 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
2,2′-Bithiophen ist eine organische Schwefelverbindung und gehört zu den heteroaromatischen Biarylen. Es handelt sich um einen farblosen Feststoff, der jedoch oft durch Lichteinstrahlung grünlich verfärbt ist. Neben dem 2,2′-Bithiophen existieren zwei weitere Bithiophene mit anderer Konnektivität, das 2,3′-Bithiophen[4] und das 3,3′-Bithiophen.[5]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2,2′-Bithiophen stellt ein Vorstufe von Oligo- und Polythiophenen dar, welche in leitfähigen Polymeren genutzt werden können.[6] Das Strukturmotiv kommt außerdem in Flüssigkristallen[7] sowie organischen Leuchtdioden[8] vor.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Santa Cruz Biotechnology, Inc: 2,2′-Bithiophene. Abgerufen am 1. März 2021.
- ↑ a b Datenblatt 2,2′-Bithiophen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. März 2021 (PDF).
- ↑ a b Datenblatt 2,2′-Bithiophen bei Alfa Aesar, abgerufen am 12. Februar 2021 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,3′-Bithiophen: CAS-Nr.: 2404-89-9, PubChem: 137586, Wikidata: Q83049266.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3,3′-Bithiophen: CAS-Nr.: 3172-56-3, PubChem: 76638, Wikidata: Q72447648.
- ↑ P. A. Chaloner, S. R. Gunatunga, P. B. Hitchcock: Redetermination of 2,2'-bithiophene. In: Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications. Band 50, Nr. 12, 15. Dezember 1994, S. 1941–1942, doi:10.1107/S0108270194001149.
- ↑ A. S. Matharu, S. J. Cowling, G. Wright: Laterally fluorinated liquid crystals containing the 2,2′‐bithiophene moiety. In: Liquid Crystals. Band 34, Nr. 4, April 2007, S. 489–506, doi:10.1080/02678290601176559.
- ↑ Hiroyuki Kai, Joji Ohshita, Sayaka Ohara, Naohiro Nakayama, Atsutaka Kunai: Disilane- and siloxane-bridged biphenyl and bithiophene derivatives as electron-transporting materials in OLEDs. In: Journal of Organometallic Chemistry. Band 693, Nr. 23, November 2008, S. 3490–3494, doi:10.1016/j.jorganchem.2008.08.018.