2,3,5-Trimethyl-p-benzochinon

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Strukturformel
Strukturformel von 2,3,5-Trimethyl-p-benzochinon
Allgemeines
Name 2,3,5-Trimethyl-p-benzochinon
Andere Namen
  • 2,3,5-Trimethyl-1,4-benzochinon (IUPAC)
  • 2,3,5-Trimethyl-2,5-cyclohexadien-1,4-dion
  • Trimethylchinon
Summenformel C9H10O2
Kurzbeschreibung

gelblicher bis rötlicher Feststoff[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 935-92-2
EG-Nummer 213-309-2
ECHA-InfoCard 100.012.099
PubChem 70291
ChemSpider 63474
Wikidata Q27285228
Eigenschaften
Molare Masse 150,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,08 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

32 °C[2]

Siedepunkt

215,3 °C[2]

Dampfdruck

2,5 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser (2114 mg·l−1 bei 25 °C)[2]
  • löslich in Aceton[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​310​‐​314​‐​317​‐​410
P: 270​‐​264​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+312​‐​361+364​‐​305+351+338​‐​337+313[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,3,5-Trimethyl-p-benzochinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone. Es handelt sich um ein alkylsubstituiertes 1,4-Benzochinon.

Gewinnung und Darstellung

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2,3,5-Trimethyl-p-benzochinon kann durch Oxydation von 2,3,5-Trimethylphenol mit Fremysalz gewonnen werden.[3][4]

Eigenschaften

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2,3,5-Trimethyl-p-benzochinon ist ein gelblicher bis rötlicher Feststoff,[1] der schwer löslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

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2,3,5-Trimethyl-p-benzochinon ist ein wichtiges Zwischenprodukt für die Herstellung von Trimethylhydrochinon, einem essentiellen Vorprodukt für die Synthese von α-Tocopherol (Vitamin E).[4]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d Eintrag zu 2,3,5-Trimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 19. Januar 2020.
  2. ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu 2,3,5-Trimethyl-p-benzochinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Emil Fürer: Über die Umwandlung des Vitamin E im Tierkörper. Juris-Verlag, 1963, OCLC 1070921882, S. 45 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ a b Google Patents: EP0387820A2 - Verfahren zur Herstellung von 2,3,5-Trimethyl-p-benzochinon - Google Patents, abgerufen am 19. Januar 2020
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