2,3,6-Trimethylphenol
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2,3,6-Trimethylphenol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
3-Hydroxypseudocumen | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C9H12O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
nach Phenol riechender weißer bis gelblicher Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 136,19 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,1 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
226 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
2,3,6-Trimethylphenol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenole. Es ist eine der sechs möglichen Trimethylphenole.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2,3,6-Trimethylphenol wurde in Kaffee nachgewiesen.[3]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2,3,6-Trimethylphenol kann durch Gasphasenmethylierung von m-Kresol mit Methanol bei 300–460 °C unter Normaldruck an orthoselektiven Katalysatoren oder auch durch Methylierung von 2,6-Xylenol auf γ-Aluminiumoxid gewonnen werden.[4][5][6]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2,3,6-Trimethylphenol ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, nach Phenol riechender, weißer bis gelblicher Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2,3,6-Trimethylphenol wird als Zwischenprodukt für synthetisches Vitamin E und zur Herstellung von 2,3,5-Trimethylhydrochinon verwendet. Es wird auch als Zwischenprodukt für Antioxidantien und Kunststoffe und als Comonomer für die Modifikation von Polyphenylenoxidharzen eingesetzt.[2] Es wird auch als Aromastoff eingesetzt.[3]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu 2,3,6-Trimethylphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Datenblatt 2,3,6-Trimethylphenol, 95% bei Alfa Aesar, abgerufen am 30. Januar 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b c George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 1954 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eintrag zu 2,3,6-Trimethylphenol in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 30. Januar 2019.
- ↑ Patent DE3406536C2: Verfahren zur Umwandlung von Meta-/Para-Kresolgemischen. Angemeldet am 23. Februar 1984, veröffentlicht am 24. September 1987, Anmelder: Union Rheinische Braunkohlen Kraftstoff AG, Erfinder: Joachim Korff, Karl-Heinz Keim.
- ↑ Patentanmeldung EP0679625A2: Verfahren zur Herstellung von 2,3,6-Trimethyl-phenol. Angemeldet am 19. April 1995, veröffentlicht am 2. November 1995, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Stefan Rittinger et al.