2,3-Dibrompropen
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2,3-Dibrompropen | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H4Br2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelbe Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 199,87 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
2,045 g·cm−3 (25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,544 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
2,3-Dibrompropen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der halogenierten Alkene.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2,3-Dibrompropen kann durch Hydrolyse von 1,2-Dibrom-3-chlorpropan unter basischen Bedingungen oder aus 3-Brompropin gewonnen werden.[4][5]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2,3-Dibrompropen ist eine hellgelbe Flüssigkeit.[1] Sie liegt in zwei konfomeren Formen vor.[6] Die Verbindung kann unter atmosphärischem Druck mit sehr geringer Zersetzung destilliert werden, verfärbt sich aber stark, wenn sie in einer Flasche mit Glasverschluss steht.[2]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2,3-Dibrompropen ist ein bifunktionelles Reagenz, das häufig bei Kupplungsreaktionen und als Vorläufer wichtiger Zwischenprodukte für Cycloadditionsreaktionen eingesetzt wird.[2]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i Datenblatt 2,3-Dibrompropen, 80%, technical grade bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. September 2023 (PDF).
- ↑ a b c Francesco Naso, Giuseppe Marchese, Vito Fiandanese: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2001, ISBN 978-0-471-93623-7, 2,3-Dibromopropene, doi:10.1002/047084289x.rd051.
- ↑ a b David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition. Taylor & Francis, 2006, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 146 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ John H. Montgomery: Agrochemicals Desk Reference. CRC Press, 1997, ISBN 978-1-4200-4921-3, S. 148 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Ranjit S. Dhillon: Hydroboration and Organic Synthesis. Springer Berlin Heidelberg, 2007, ISBN 978-3-540-49076-0, S. 276 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ O. I. Søvik, Ø. Trongmo, K. Hagen, S. H. Schei, R. Stølevik, Q. Shen: 2,3-dibromo-1-propene: gas phase molecular structure and conformational composition as determined by electron diffraction and molecular mechanics calculations. In: Journal of Molecular Structure. Band 118, Nr. 1, 1984, S. 1–10, doi:10.1016/0022-2860(84)85174-1.