2,3-Dichlor-1,3-butadien
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2,3-Dichlor-1,3-butadien | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
2,3-Dichlorbutadien | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C4H4Cl2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 122,98 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,18 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
98 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4890 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
2,3-Dichlor-1,3-butadien ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Halogenkohlenwasserstoffe.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2,3-Dichlor-1,3-butadien kann durch Reaktion von Butin-1,4-diol mit Phosgen und anschließender Isomerisierung des Zwischenprodukts 1,4-Dichlor-1-butin in Gegenwart von Kupfer(I)-chlorid und Aminen gewonnen werden. Die Dehydrochlorierung sowohl von 2,3,4-Trichlor-1-buten als auch von 1,2,3,4-Tetrachlorbutan mit Natriumhydroxidlösung hat industrielle Bedeutung erlangt.[2]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2,3-Dichlor-1,3-butadien ist eine leicht entzündbare, leicht flüchtige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2,3-Dichlor-1,3-butadien ist ein wichtiges Monomer für spezielle Polychloropren-Typen, bei denen die Kristallisationsneigung reduziert wurde.[2][3] Es kann auch zur Synthese von 2,3-Diaryl-1,3-butadienen verwendet werden.[4]
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Dämpfe von 2,3-Dichlor-1,3-butadien können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 13 °C, Zündtemperatur 420 °C) bilden.[1]
Weblinks
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Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu 2,3-Dichlor-1,3-butadien in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, Trevor Mann: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Chlorinated Hydrocarbons. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2006, doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2.
- ↑ N. G. Gaylord, B. Matyska: Polymerization of 2,3-dichloro-1,3-butadiene. In: Journal of Polymer Science Part B: Polymer Letters. Band 5, Nr. 2, 1967, S. 131–135, doi:10.1002/pol.1967.110050202.
- ↑ Takakazu Yamamoto, Takuma Yasuda, Kazuaki Kobayashi, Isao Yamaguchi, Take-aki Koizumi, Daisuke Ishii, Masaru Nakagawa, Yoshihiro Mashiko, Norihiro Shimizu: Utilization of Industrially Available 2,3-Dichloro-1,3-butadiene for Direct Synthesis of 2,3-Diaryl-1,3-butadienes. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. Band 79, Nr. 3, 2006, S. 498–500, doi:10.1246/bcsj.79.498.