2,4,6-Trihydroxyacetophenon
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2,4,6-Trihydroxyacetophenon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H8O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelber Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 168,15 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,25 g·cm−3 (Monohydrat)[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
2,4,6-Trihydroxyacetophenon ist eine aromatische Verbindung, die sich sowohl vom Acetophenon als auch vom Phloroglucin (1,3,5-Trihydroxybenzol) ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer angefügten Acetylgruppe (–COCH3) und drei Hydroxygruppen (–OH) als Substituenten.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2,4,6-Trihydroxyacetophenon kommt natürlich in Pflanzen (wie zum Beispiel Pflaumen und Myrtengewächsen[4]) vor.[5]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2,4,6-Trihydroxyacetophenon kann durch Reaktion von Essigsäureanhydrid, Acetylchlorid oder Acetonitril mit Phloroglucin gewonnen werden. Ebenfalls möglich ist Darstellung durch Reaktion von Essigsäure mit Phloroglucin und Zinkchlorid (Nencki-Reaktion).[6]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2,4,6-Trihydroxyacetophenon ist ein hellgelber Feststoff,[1] der wenig löslich in Wasser ist.[3] Es ist ein effizienter Inhibitor des Transports von Glucose in humanen Erythrocyten.[7]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2,4,6-Trihydroxyacetophenon wird als Matrix für Matrix-unterstützte Laser-Desorptionen/Ionisationen verwendet.[8]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f Datenblatt 2′,4′,6′-Trihydroxyacetophenone monohydrate, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. September 2017 (PDF).
- ↑ Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2008, ISBN 978-0-8155-1990-4, S. 238 (books.google.de).
- ↑ a b c William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 95th Edition. Band 3. CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0868-9, S. 530 (books.google.de).
- ↑ Eduardo Antonio Ferreira, Eliana Fortes Gris, Jussara Matos Rebello, João Francisco Gomes Correia, Luis Flávio Souza de Oliveira, Danilo Wilhelm Filho, Rozangela Curi Pedrosa: The 2′,4′,6′-Trihydroxyacetophenone Isolated from Myrcia multiflora Has Antiobesity and Mixed Hypolipidemic Effects with the Reduction of Lipid Intestinal Absorption, Planta Med, 2011; 77(14): 1569-1574, doi:10.1055/s-0030-1270956, PMID 21472649.
- ↑ Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, Second Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4200-8352-1, S. 1917 (books.google.de).
- ↑ Robert Martin: Handbook of Hydroxyacetophenones. Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-94-017-1745-8, S. 57 (books.google.de).
- ↑ 2,4,6-Trihydroxyacetophenon - Lexikon der Biologie. (spektrum.de).
- ↑ Datenblatt 2′,4′,6′-Trihydroxyacetophenone bei Alfa Aesar, abgerufen am 22. September 2017 (Seite nicht mehr abrufbar).