2,4-Dinitrophenoxyamin
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2,4-Dinitrophenoxyamin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
O-(2,4-Dinitrophenyl)hydroxylamin | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H5N3O5 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 199,023 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
2,4-Dinitrophenoxyamin ist eine chemische Verbindung, die sich sowohl vom Dinitrophenol als auch vom Hydroxylamin ableitet. Es kann in der chemischen Synthese als elektrophiles Reagenz zur Aminierung verwendet werden.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Nach Veröffentlichungen von T. J. Sheradsky et al. 1967 und 1972 kann 2,4-Dinitrophenoxyamin aus 2,4-Dinitrofluorbenzol oder 2,4-Dinitrochlorbenzol synthetisiert werden, indem ein solches Aryl-Edukt in alkoholischem Kaliumhydroxid mit N-tert-butyloxycarbonylhydroxylamin in einer nukleophilen aromatischen Substitution umgesetzt und das entstandene Carbamat mit Trifluoressigsäure in Dichlormethan gespalten wird.
Claude Legault und André B. Charette publizierten 2003 eine effizientere Synthese, bei der das Aryl-Edukt stattdessen analog zur Gabriel-Synthese mit N-hydroxyphthalimid umgesetzt wird und das entstandene Imid mit Hydrazinhydrat gespalten wird.[2]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2,4-Dinitrophenoxyamin wird hauptsächlich verwendet, um Stickstoffheterocyclen an den arylischen Stickstoffatomen zu aminieren, wodurch Verbindungen wie zum Beispiel Iminopyridine entstehen.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b Datenblatt O-(2,4-Dinitrophenyl)hydroxylamine (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD145865, abgerufen am 28. Dezember 2022.
- ↑ C. Legault, A. B. Charette: Highly efficient synthesis of o-(2, 4-dinitrophenyl) hydroxylamine. Application to the synthesis of substituted N-benzoyliminopyridinium ylides. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 68, Nr. 18, 2003, S. 7119–7122, doi:10.1021/jo034456l.