2,6-Di-tert-butylpyridin
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2,6-Di-tert-butylpyridin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C13H21N | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 191,31 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,852 g·cm−3 (25 °C)[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| pKS-Wert |
3,58[2] | |||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,473 (20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
2,6-Di-tert-butylpyridin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Es besteht aus einem Pyridinring, der in 2- und 6-Position zwei tert-Butylreste trägt.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2,6-Di-tert-butylpyridin kann durch Reaktion von 2,6-Di-tert-butylpyryliumperchlorat mit Ammoniumchlorid gewonnen werden.[4] Es kann auch durch Reaktion von 2-tert-Butylpyridin mit tert-Butyllithium gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2,6-Di-tert-butylpyridin ist eine farblose Flüssigkeit.[1] Es ist eine schwache Base und Protonenfänger.
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2,6-Di-tert-butylpyridin wird in der Forschung zur Untersuchung der Polymerisation von Isobutylen und zur α-Enolisierung von Aldehyden, die zu 1,4-Dicarbonyl-Systemen führen, verwendet.[1]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j Datenblatt 2,6-Di-tert-butylpyridine, ≥97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Juli 2017 (PDF).
- ↑ Advances in Heterocyclic Chemistry. Academic Press, 1988, ISBN 0-08-057630-3, S. 177 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Datenblatt 2,6-Di-tert-butylpyridine, 97+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 28. Juli 2017 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Pyridine derivatives, especially 2,6-di-tert-butylpyridine, labeled with nitrogen-15. In: Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals. Band 56, Nr. 12, 2013, S. 637–638, doi:10.1002/jlcr.3071.
- ↑ Herbert C. Brown, Bernard Kanner: Preparation and Reactions of 2,6-Di-t-butylpyridine and Related Hindered Bases. A Case of Steric Hindrance toward the Proton. In: Journal of the American Chemical Society. 88, 1966, S. 986–992, doi:10.1021/ja00957a023.