2,6-Naphthalindicarbonsäure
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | 2,6-Naphthalindicarbonsäure | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H8O4 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer geruchloser Feststoff[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 216,19 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
2,6-Naphthalindicarbonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die meisten der bisher entwickelten 2,6-Naphthalindicarbonsäure-Syntheseverfahren basieren auf der katalytischen Oxidation von Alkylnaphthalinen. Besser ist jedoch die homogene katalytische oxidative Carbonylierung von Naphthalin in Palladiumsalzlösungen in Gegenwart eines Reoxidationsmittels. Die direkte Einführung einer Carbonylgruppe in den aromatischen Ring in Kombination mit der Umwandlung von Naphthalincarbonsäurederivaten in 2,6-NDA ist ein Weg zu wenigen, hochselektiven 2,6-NDA-Syntheseprozessen.[4]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2,6-Naphthalindicarbonsäure ist ein weißer geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2,6-Naphthalindicarbonsäure wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Kunststoffen (Polyethylennaphthalat (PEN) und Polyethylenphthalat (PET) Polymere und Copolymere) verwendet.[5]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c Datenblatt Naphthalene-2,6-dicarboxylic acid, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 3. Januar 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b c d Datenblatt 2,6-Naphthalenedicarboxylic acid, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Januar 2019 (PDF).
- ↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 418 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ A. R. Elman: Synthesis methods for 2,6-naphthalenedicarboxylic acid. In: Catalysis in Industry. 1, 2009, S. 184, doi:10.1134/S2070050409030039.
- ↑ National Industrial Chemicals Notification and Assessment Scheme (NICNAS): 2,6-Naphthalenedicarboxylic acid, April 1997.