2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-pentylphenol

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Strukturformel
Strukturformel von UV-328
Allgemeines
Name 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-pentylphenol
Andere Namen
  • UV-328
  • Tinuvin 328
  • Eversorb 74
  • 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(2-methylbutan-2-yl)phenol (IUPAC)
Summenformel C22H29N3O
Kurzbeschreibung

gelbliches Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 25973-55-1
EG-Nummer 247-384-8
ECHA-InfoCard 100.043.062
PubChem 33263
ChemSpider 30728
Wikidata Q27291918
Eigenschaften
Molare Masse 352 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,17 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

80–86 °C[1]

Dampfdruck

4,6·10−5 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 373​‐​413
P: 260​‐​273​‐​311​‐​501[2]
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: persistent, bio­akkumulativ und toxisch (PBT), sehr persistent und sehr bio­akkumulativ (vPvB)[4]; zulassungs­pflichtig[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-pentylphenol (UV-328) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der 2-(2-Hydroxyphenyl)-2H-benzotriazole. Es handelt sich um einen UV-Filter, der als Alterungsschutzmittel für Plastik zum Einsatz kommt.[6] Das Inverkehrbringen und die Verwendung des Stoffes ist zum Ablaufdatum 27. November 2023 in der EU ohne Zulassung verboten.[7]

Darstellung

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2-Nitroanilin und 2,4-Di-tert-pentylphenol[S 1] werden durch eine Azokupplung zu 2,4-Bis(2-methylbutan-2-yl)-6-[(2-nitrophenyl)diazenyl]phenol[S 2] umgesetzt. Dieses wird dann mittels Zink und Salzsäure zu UV-328 reduziert.[8]

Verwendung

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2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-pentylphenol ist ein Lichtstabilisator für eine Vielzahl von Kunststoffen und anderen organischen Substraten. Seine Verwendung wird für die Stabilisierung von Styrol-Homo- und -Copolymeren, Acrylpolymeren, ungesättigten Polyestern, Polyvinylchlorid, Polyolefinen, Polyurethanen, Polyacetalen, Polyvinylbutyral, Elastomeren und Klebstoffen empfohlen.[9] Es schützt Polymere sowie organische Pigmente vor UV-Strahlung und trägt dazu bei, das ursprüngliche Erscheinungsbild und die physikalische Integrität von Formteilen, Folien, Platten und Fasern während der Bewitterung im Freien zu erhalten. Die Einsatzkonzentration liegt bei 0,1–1 %.[9] Die Anwendung in Fahrzeuglacken, Industriebeschichtungen, Handelsfarben wie Holzlasuren oder Do-it-yourself-Farben wird ebenfalls empfohlen.[10] Daneben wird es auch in Körperpflegeprodukten und in Druckfarben im Lebensmittelbereich eingesetzt.[11] 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-pentylphenol wurde in einem Patent aus dem Jahr 1961 betreffend Ultraviolettstrahlung absorbierende Filter für photographische Zwecke erwähnt.[8]

Vorkommen

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In deutschen Gewässern wurde UV-328 in Sedimenten, Schwebstoffen, Lebern von Brassen sowie in Dreikantmuscheln nachgewiesen.[12][13]

Der Nachweis von UV-328 in Kunststoffproben, die an abgelegenen Stränden gesammelt wurden,[14] in den Mägen von Seevögeln[15] und in Bürzeldrüsenöl[16][17] zeigt, dass es auch über weite Entfernungen transportiert und von Biota aufgenommen wird.[18] In arktischen Biota wurde es unter anderem in Eiern von Eiderenten, Dreizehenmöwen, Krähenscharben und Eismöwen sowie in den Lebern von Nerzen nachgewiesen.[19]

Eigenschaften

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Der Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizient (log KOW) beträgt 7,93.[3][20] Für kanadische Flussfische wurde ein Bioakkumulationsfaktor (log BAF) von 2,6–3,4 gemessen.[21]

UV-328 wurde in Studien zur Toxizität bei wiederholter Verabreichung an Ratten und Hunden mit gesundheitsschädlichen Auswirkungen auf Säugetiere in Verbindung gebracht, wobei die Lebertoxizität die wichtigste Auswirkung war. In der Studie an Ratten wurde es auch mit schädlichen Auswirkungen auf die Nieren in Verbindung gebracht.[22]

Gefahrenbeurteilung und Verwendungsbeschränkungen

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2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-pentylphenol wurde im Dezember 2014 in die Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe (Kandidatenliste) gem. REACH-Verordnung aufgenommen, da es sehr persistent, sehr bioakkumulierend und toxisch ist.[23][4] 2018 wurde die Aufnahme von 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-pentylphenol in den Anhang XIV der REACH-Verordnung empfohlen,[24] mit Wirkung zum 6. Februar 2020 wurde die Aufnahme in das Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe nach Anhang XIV der REACH-Verordnung beschlossen.[7] Zum Ablaufdatum 27. Nov. 2023 ist damit das Inverkehrbringen und die Verwendung des Stoffes in der EU ohne Zulassung verboten.[7]

Da UV-328 zudem ein Ferntransportpotential hat,[25] wurde es für die Aufnahme in das Stockholmer Übereinkommen vorgeschlagen.[26] Der Ausschuss kam zum Schluss, dass UV-328 die POP-Kriterien erfüllt.[11] Die chemische Industrie – angeführt durch die Verbände CEFIC und American Chemistry Council (ACC) – versuchten, eine Aufnahme von UV-328 zu verhindern.[27] 2023 wurde UV-328 in den Anhang A des Stockholmer Übereinkommens aufgenommen.[28]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d Anna Wypych: Databook of UV Stabilizers. Elsevier, 2015, ISBN 978-1-927885-03-1, S. 72 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. ↑ a b c Eintrag zu 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-pentylphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2018. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ a b Anh T. Ngoc Do, Yeonjeong Ha, Hyun-Joong Kang, Ju Min Kim, Jung-Hwan Kwon: Equilibrium leaching of selected ultraviolet stabilizers from plastic products. In: Journal of Hazardous Materials. Band 427, April 2022, S. 128144, doi:10.1016/j.jhazmat.2021.128144.
  4. ↑ a b Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 13. Februar 2020.
  5. ↑ Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 13. Februar 2020.
  6. ↑ Eintrag zu 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-pentylphenol bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 17. November 2017 (PDF).
  7. ↑ a b c Verordnung (EU) 2020/171 der Kommission vom 6. Februar 2020 zur Änderung von Anhang XIV der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 des Europäischen Parlaments und des Rates zur Registrierung, Bewertung, Zulassung und Beschränkung chemischer Stoffe (REACH), abgerufen am 22. September 2021
  8. ↑ a b Patent DE1166623B: Ultraviolettstrahlung absorbierendes Filter für photographische Zwecke. Angemeldet am 4. Oktober 1962, veröffentlicht am 26. März 1964, Anmelder: Eastman Kodak Co, Erfinder: George Washington Sawdey.‌
  9. ↑ a b TINUVIN 328. (PDF) Ciba, November 2008, abgerufen am 18. November 2018.
  10. ↑ TINUVIN 328. (PDF) Ciba, 9. Dezember 1997, abgerufen am 18. November 2018.
  11. ↑ a b Big Year for chemicals & waste continues as UN experts take steps to recommend eliminating UV-328 (a toxic plastic additive). Abgerufen am 17. Februar 2021 (britisches Englisch).
  12. ↑ Arne Wick, Björn Jacobs, Uwe Kunkel, Peter Heininger, Thomas A. Ternes: Benzotriazole UV stabilizers in sediments, suspended particulate matter and fish of German rivers: New insights into occurrence, time trends and persistency. In: Environmental Pollution. Band 212, Mai 2016, S. 401–412, doi:10.1016/j.envpol.2016.01.024.
  13. ↑ Arne Wick, Björn Jacobs, Thomas A. Ternes: Phenol-Benzotriazole in Proben der Umweltprobenbank – Screening und Zeitreihen. Hrsg.: Bundesanstalt für Gewässerkunde. Koblenz 2016 (umweltprobenbank.de).
  14. ↑ Kosuke Tanaka, Hideshige Takada, Yoshinori Ikenaka, Shouta M. M. Nakayama, Mayumi Ishizuka: Occurrence and concentrations of chemical additives in plastic fragments on a beach on the island of Kauai, Hawaii. In: Marine Pollution Bulletin. Band 150, 1. Januar 2020, S. 110732, doi:10.1016/j.marpolbul.2019.110732.
  15. ↑ Kosuke Tanaka, Jan A. van Franeker, Tomohiro Deguchi, Hideshige Takada: Piece-by-piece analysis of additives and manufacturing byproducts in plastics ingested by seabirds: Implication for risk of exposure to seabirds. In: Marine Pollution Bulletin. Band 145, 1. August 2019, S. 36–41, doi:10.1016/j.marpolbul.2019.05.028.
  16. ↑ Kosuke Tanaka, Yutaka Watanuki, Hideshige Takada, Mayumi Ishizuka, Rei Yamashita, Mami Kazama, Nagako Hiki, Fumika Kashiwada, Kaoruko Mizukawa, Hazuki Mizukawa, David Hyrenbach, Michelle Hester, Yoshinori Ikenaka, Shouta M. M. Nakayama: In Vivo Accumulation of Plastic-Derived Chemicals into Seabird Tissues. In: Current biology: CB. Band 30, Nr. 4, 24. Februar 2020, S. 723–728.e3, doi:10.1016/j.cub.2019.12.037, PMID 32008901.
  17. ↑ Rei Yamashita, Nagako Hiki, Fumika Kashiwada, Hideshige Takada, Kaoruko Mizukawa, Britta Denise Hardesty, Lauren Roman, David Hyrenbach, Peter G. Ryan, Ben J. Dilley, Juan Pablo Muñoz-Pérez, Carlos A. Valle, Christopher K. Pham, João Frias, Bungo Nishizawa, Akinori Takahashi, Jean-Baptiste Thiebot, Alexis Will, Nobuo Kokubun, Yuuki Y. Watanabe, Takashi Yamamoto, Kozue Shiomi, Ui Shimabukuro, Yutaka Watanuki: Plastic additives and legacy persistent organic pollutants in the preen gland oil of seabirds sampled across the globe. In: Environmental Monitoring and Contaminants Research. Band 1, 2021, S. 97–112, doi:10.5985/emcr.20210009 (jst.go.jp [abgerufen am 27. April 2023]).
  18. ↑ Helena Andrade, Juliane Glüge, Dorte Herzke, Narain Maharaj Ashta, Shwetha Manohar Nayagar, Martin Scheringer: Oceanic long-range transport of organic additives present in plastic products: an overview. In: Environmental Sciences Europe. Band 33, Nr. 1, 22. Juli 2021, S. 85, doi:10.1186/s12302-021-00522-x.
  19. ↑ M. Schlabach: Screening program 2018: Volatiles, Gd, BADGE, UV filters, Additives, and Medicines. (pdf) NILU, NIVA, 2019, abgerufen am 6. April 2024 (englisch).
  20. ↑ Anh T. Ngoc Do, Yeonjeong Ha, Hyun-Joong Kang, Ju Min Kim, Jung-Hwan Kwon: Corrigendum to “Equilibrium leaching of selected ultraviolet stabilizers from plastic products” [J. Hazard. Mater. 427 (2022) 128144]. In: Journal of Hazardous Materials. Band 430, Mai 2022, S. 128487, doi:10.1016/j.jhazmat.2022.128487 (Table S1).
  21. ↑ Abigaëlle Dalpé Castilloux, Magali Houde, Andrée Gendron, Amila De Silva, Youssouf Djibril Soubaneh, Zhe Lu: Distribution and Fate of Ultraviolet Absorbents and Industrial Antioxidants in the St. Lawrence River, Quebec, Canada. In: Environmental Science & Technology. Band 56, Nr. 8, 19. April 2022, S. 5009–5019, doi:10.1021/acs.est.1c07932, PMID 35395156, PMC 9022226 (freier Volltext).
  22. ↑ Committee for Risk Assessment RAC (Hrsg.): Opinion on the specific target organ toxicity of 2-benzotriazol-2-yl-4,6-di-tert-butylphenol (UV-320) and 2-(2H-benzotriazol-2-yl)-4,6-ditertpentylphenol (UV-328). ECHA/RAC/A77-O-0000003444-77-02/F. ECHA, 2013 (europa.eu [PDF]).
  23. ↑ Gunnar Minx: Kommentierung der aktuellen SVHC-Vorschläge. Umweltbundesamt, archiviert vom Original am 15. November 2018; abgerufen am 14. November 2018.
  24. ↑ Recommendation of the European Chemical Agency (ECHA) of 5. February 2018. (PDF) In: echa.europa.eu. Abgerufen am 22. September 2021.
  25. ↑ Helena Andrade, Juliane Glüge, Dorte Herzke, Narain Maharaj Ashta, Shwetha Manohar Nayagar, Martin Scheringer: Oceanic long-range transport of organic additives present in plastic products: an overview. In: Environmental Sciences Europe. Band 33, Nr. 1, 22. Juli 2021, S. 85, doi:10.1186/s12302-021-00522-x.
  26. ↑ Liste der als POP vorgeschlagenen Stoffe. ECHA, abgerufen am 8. Juni 2020.
  27. ↑ Emma Howard: The oil and chemical industry is lobbying against global regulation of microplastic chemicals. In: Unearthed. 28. Juni 2021, abgerufen am 29. Juni 2021 (britisches Englisch).
  28. ↑ Summary report 1–12 May 2023. In: Earth Negotiations Bulletin. Abgerufen am 15. Mai 2023 (englisch).

Anmerkungen

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  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,4-Di-tert-pentylphenol: CAS-Nr.: 120-95-6, EG-Nr.: 204-439-0, ECHA-InfoCard: 100.004.036, PubChem: 8455, ChemSpider: 8144, Wikidata: Q72470126.
  2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,4-Bis(2-methylbutan-2-yl)-6-[(2-nitrophenyl)-diazenyl]phenol: CAS-Nr.: 52184-19-7, EG-Nr.: 257-716-3, ECHA-InfoCard: 100.052.453, ChemSpider: 14030158, Wikidata: Q27271600.
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