2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazol(4,5-b)pyridin

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazol[4,5-b]pyridin
Allgemeines
Name 2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazol[4,5-b]pyridin
Andere Namen
  • PhIP
  • 1-Methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-amin
Summenformel C13H12N4
Kurzbeschreibung

grau-weißer, kristalliner Feststoff[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 105650-23-5
EG-Nummer (Listennummer) 631-286-0
ECHA-InfoCard 100.159.539
PubChem 1530
ChemSpider 1476
DrugBank DB08398
Wikidata Q4596855
Eigenschaften
Molare Masse 224,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[3]

Schmelzpunkt

>300 °C (Zersetzung)[4]

Löslichkeit

löslich in Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid und heißem Methanol[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319​‐​335​‐​351
P: 202​‐​261​‐​264​‐​301+310​‐​302+352​‐​305+351+338[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazol[4,5-b]pyridin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Imidazopyridine, genauer ein 1H-Imidazo[4,5-b]pyridin, das an den Positionen 1, 2 und 6 durch Methyl-, Amino- bzw. Phenylgruppen substituiert ist. Es ist das häufigste der mutagenen heterocyclischen Amine, die in gekochtem Fleisch und Fisch vorkommen.

2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazol[4,5-b]pyridin kommt in hitzebehandeltem Fleisch und Fisch vor, in denen es durch die Maillard-Reaktion entsteht.[3] Es wurde auch in Tabakrauchkondensat nachgewiesen.[1]

Gewinnung und Darstellung

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2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazol[4,5-b]pyridin kann aus 2-Amino-3-brom-5-phenylpyridin[S 1] gewonnen werden.[1]

2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazol[4,5-b]pyridin PhIP hat eine starke östrogene Aktivität, die die Transkription von Östrogen-(E2)-regulierten Genen, die Proliferation von E(2)-abhängigen Zellen, die Regulation des Progesteronrezeptors und die Stimulation der mitogen-aktivierten Proteinkinase-Signalgebung induziert.[4]

Sicherheitshinweise

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2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazol[4,5-b]pyridin löst bei Ratten Brust- und Dickdarmkrebs aus.[3]

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit dem 1. Oktober 1994 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die 2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazol[4,5-b]pyridin enthalten.[5]

Einzelnachweise

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  1. a b c IARC: PhIP (2-AMINO-1-METHYL-6-PHENYLIMIDAZO(4,S-b) PYRIDINE), abgerufen am 4. Januar 2025.
  2. Cayman Chemical: 2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine (PhIP, CAS Number: 105650-23-5), abgerufen am 4. Januar 2025.
  3. a b c d e Datenblatt PhIP, ≥95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Januar 2025 (PDF).
  4. a b c Santa Cruz Biotechnology: 2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine, abgerufen am 4. Januar 2025.
  5. PhiP(2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazol[4,5-b]pyridine). OEHHA, 1. Oktober 1994, abgerufen am 4. Januar 2025 (englisch).
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  1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Amino-3-brom-5-phenylpyridin: CAS-Nr.: 107351-80-4, PubChem: 3306470, Wikidata: Q82188648.