2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazol(4,5-b)pyridin
Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
Name | 2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazol[4,5-b]pyridin | |||||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C13H12N4 | |||||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung | ||||||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
Molare Masse | 224,26 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest[3] | |||||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
Löslichkeit |
löslich in Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid und heißem Methanol[4] | |||||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazol[4,5-b]pyridin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Imidazopyridine, genauer ein 1H-Imidazo[4,5-b]pyridin, das an den Positionen 1, 2 und 6 durch Methyl-, Amino- bzw. Phenylgruppen substituiert ist. Es ist das häufigste der mutagenen heterocyclischen Amine, die in gekochtem Fleisch und Fisch vorkommen.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazol[4,5-b]pyridin kommt in hitzebehandeltem Fleisch und Fisch vor, in denen es durch die Maillard-Reaktion entsteht.[3] Es wurde auch in Tabakrauchkondensat nachgewiesen.[1]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazol[4,5-b]pyridin kann aus 2-Amino-3-brom-5-phenylpyridin[S 1] gewonnen werden.[1]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazol[4,5-b]pyridin PhIP hat eine starke östrogene Aktivität, die die Transkription von Östrogen-(E2)-regulierten Genen, die Proliferation von E(2)-abhängigen Zellen, die Regulation des Progesteronrezeptors und die Stimulation der mitogen-aktivierten Proteinkinase-Signalgebung induziert.[4]
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazol[4,5-b]pyridin löst bei Ratten Brust- und Dickdarmkrebs aus.[3]
Regulierung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit dem 1. Oktober 1994 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die 2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazol[4,5-b]pyridin enthalten.[5]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c IARC: PhIP (2-AMINO-1-METHYL-6-PHENYLIMIDAZO(4,S-b) PYRIDINE), abgerufen am 4. Januar 2025.
- ↑ Cayman Chemical: 2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine (PhIP, CAS Number: 105650-23-5), abgerufen am 4. Januar 2025.
- ↑ a b c d e Datenblatt PhIP, ≥95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Januar 2025 (PDF).
- ↑ a b c Santa Cruz Biotechnology: 2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine, abgerufen am 4. Januar 2025.
- ↑ PhiP(2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazol[4,5-b]pyridine). OEHHA, 1. Oktober 1994, abgerufen am 4. Januar 2025 (englisch).