2-Amino-4-chlorphenol
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-Amino-4-chlorphenol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
5-Chlor-2-hydroxyanilin | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H6ClNO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
beiger Feststoff mit aminartigem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 143,57 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
2-Amino-4-chlorphenol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminophenole und Chlorphenole.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Amino-4-chlorphenol kann aus p-Chlorphenol durch Nitrierung und anschließender Reduktion mit Hydrazin gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Amino-4-chlorphenol ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, beiger Feststoff mit aminartigem Geruch, der schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 170 °C.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Amino-4-chlorphenol ist ein weit verbreitetes Reagenz für die Synthese verschiedener Arzneistoffe (zum Beispiel Chlorzoxazon), Farbstoffe und Pestizide. Es ist zum Beispiel ein Ausgangsstoff für die Synthese von Aggrecanase-2-Inhibitoren auf der Basis von zinkbindendem Acylthiosemicarbazid, das bei der Behandlung von Osteoarthritis eingesetzt wird.[2] Vor 2006 wurde die Verbindung in Haarfärbemitteln verwendet.[4]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu 2-Amino-4-chlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Eintrag zu 2-Amino-4-chlorophenol bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 30. September 2021 (PDF).
- ↑ Patent CN105622439A: Production method of 4-chloro-2-aminophenol. Angemeldet am 4. März 2016, veröffentlicht am 1. Juni 2016, Anmelder: Zhongshan Follow Biotech Co., Ltd, Erfinder: Liu Yumei, Xie Zhijun.
- ↑ Bundesgesetzblatt Teil I G 5702 2006, Ausgegeben zu Bonn am 20. Oktober 2006 Nr. 47, abgerufen am 3. Juli 2023.