2-Amino-9H-pyrido(2,3-b)indol
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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![Strukturformel von 2-Amino-9H-pyrido[2,3-b]indol](/wiki/Datei:AAC_Struktur.svg)
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-Amino-9H-pyrido[2,3-b]indol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H9N3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis bräunlicher Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 183,21 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,393 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
441 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
2-Amino-9H-pyrido[2,3-b]indol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Indole.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Amino-9H-pyrido[2,3-b]indol wurde in Tabakrauch nachgewiesen.[1] Es ist das am häufigsten vorkommende karzinogene heterozyklische aromatische Amin (HAA), das im normalen Tabakrauch gebildet wird.[3] Die Verbindung kommt auch in gekochten Lebensmitteln als Pyrolyseprodukt von Tryptophan vor, insbesondere in gekochtem Fleisch.[4][5]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Amino-9H-pyrido[2,3-b]indol kann durch eine vierstufige Reaktion ausgehend von 6-Brompicolinsäure[6] und o-Phenylendiamin gewonnen werden.[7] Die Verbindung kann auch durch die thermische elektrozyklische Reaktion von 2-Azahexa-1,3,5-trien-Zwischenprodukten gewonnen werden.[8]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Amino-9H-pyrido[2,3-b]indol ist ein weißer bis bräunlicher Feststoff, der löslich in DMSO ist.[1]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j Datenblatt 2-Amino-9H-pyrido[2-3-b]indol, ≥98% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2022 (PDF).
- ↑ S. D. Gangolli: The Dictionary of Substances and their Effects (DOSE): A-B. Royal Society of Chemistry, 2007, ISBN 978-1-84755-208-2, S. 1 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Medjda Bellamri, Ludovic Le Hegarat, Robert J. Turesky, Sophie Langouët: Metabolism of the Tobacco Carcinogen 2-Amino-9 H -pyrido[2,3- b ]indole (AαC) in Primary Human Hepatocytes. In: Chemical Research in Toxicology. Band 30, Nr. 2, 2017, S. 657–668, doi:10.1021/acs.chemrestox.6b00394, PMID 27976871.
- ↑ Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, Second Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4200-8351-4, S. 60 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ IARC: A-alpha-C (2-Amino-9H-Pyrido[2,3-bIndole) (IARC Summary & Evaluation, Volume 40, 1986)], abgerufen am 16. April 2022
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 6-Brom-2-pyridincarbonsäure: CAS-Nr.: 21190-87-4, EG-Nr.: 628-217-1, ECHA-InfoCard: 100.156.506, PubChem: 593919, ChemSpider: 516290, Wikidata: Q72511484.
- ↑ Hikoya Hayatsu: Mutagens in Food. CRC Press, 1990, ISBN 0-8493-5877-9, S. 10 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Satoshi Hibino, Eiichi Sugino, Takeshi Kuwada, Naoki Ogura, Yohko Shintani, Kohichi Satoh: Synthesis of Mutagenic Amino-α-carbolines AαC and MeAαC by the Thermal Electrocyclic Reaction of 2-Azahexa-1, 3, 5-triene Intermediates. In: Chemical & Pharmaceutical Bulletin. Band 39, Nr. 1, 1991, S. 79–80, doi:10.1248/cpb.39.79 (go.jp).