2-Dodecanol
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 2-Dodecanol | ||||||||||||
| Andere Namen |
Decylmethylcarbinol | ||||||||||||
| Summenformel | C12H26O | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 186,33 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||
| Dichte |
0,829 g·cm−3 (20 °C)[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||
| Brechungsindex |
1,44 (20 °C)[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||
2-Dodecanol ist ein langkettiger, sekundärer Alkohol.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Dodecanol wurde als Bestandteil des Tibialdrüsensekrets der Hinterbeine von Arbeiterameisen der Art Crematogaster auberti identifiziert.[3]
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Dodecan kann in Gegenwart von Borsäure durch Luft zu 2-Dodecanol oxidiert werden.[4] Alternativ kann 2-Dodecanol durch die elektrochemische Hydrierung von Dodecan-1,2-oxid hergestellt werden.[5]
Reaktionen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die katalytische Oxidation von 2-Dodecanol zu 2-Dodecanon mit molekularem Sauerstoff ist unter Palladiumkatalyse möglich. Dazu eignet sich Palladium(II)-acetat. Zusätzlich wird Pyridin als Base sowie Molekularsieb 3 Å eingesetzt.[6]
Die Photooxidation mit molekularem Sauerstoff zu 2-Dodecanon ist in Ethylacetat mit einer katalytischen Menge Lithiumbromid möglich.[7]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Dodecanol ist in der EU unter der FL-Nummer 02.148 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[8]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g Datenblatt 2-Dodecanol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Juni 2024 (PDF).
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 94th Edition. CRC Press, 2013, ISBN 978-1-4665-7115-0, S. 238 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c Waraporn Pinyarat, Kenji Mori: Synthesis of the Enantiomers of 2-Dodecanol, a Component of the Hind Leg Tibial Gland Secretion of Worker Ants of Crematogaster auberti;. In: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. Band 56, Nr. 10, 1992, S. 1673–1673, doi:10.1271/bbb.56.1673.
- ↑ Kyu Wan Lee, Myoung Jae Choi, Sung Bo Kim, Cheong Song Choi: Liquid-phase oxidation of n-dodecane in the presence of boric acid. In: Industrial & Engineering Chemistry Research. Band 26, Nr. 10, Oktober 1987, S. 1951–1955, doi:10.1021/ie00070a002.
- ↑ Cheng Huang, Wan Ma, Xuelian Zheng, Minghao Xu, Xiaotian Qi, Qingquan Lu: Epoxide Electroreduction. In: Journal of the American Chemical Society. Band 144, Nr. 3, 26. Januar 2022, S. 1389–1395, doi:10.1021/jacs.1c11791.
- ↑ Takahiro Nishimura, Tomoaki Onoue, Kouichi Ohe, Sakae Uemura: Pd(OAc)2-catalyzed oxidation of alcohols to aldehydes and ketones by molecular oxygen. In: Tetrahedron Letters. Band 39, Nr. 33, August 1998, S. 6011–6014, doi:10.1016/S0040-4039(98)01235-0.
- ↑ Akichika Itoh, Shouei Hashimoto, Yukio Masaki: Facile Aerobic Photooxidation of Alcohols in the Presence of Catalytic Lithium Bromide. In: Synlett. Nr. 17, 2005, S. 2639–2640, doi:10.1055/s-2005-918914.
- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 23. Juni 2024.