2-Hydroxypropylacrylat
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2-Hydroxypropylacrylat | |||||||||||||||
| Andere Namen |
2-HPA | |||||||||||||||
| Summenformel | C6H10O3 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbliche Flüssigkeit mit esterartig stechendem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 130,14 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,044 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
77 °C (7 hPa)[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| MAK |
Schweiz: 0,5 ml·m−3 bzw. 2,7 mg·m−3[3] | |||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
2-Hydroxypropylacrylat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Es ist der Ester aus Acrylsäure und 1,2-Propandiol.
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Hydroxypropylacrylat ist eine brennbare, schwer entzündbare gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die löslich in Wasser ist.[1] Es kann bei Erhitzung oder unter UV-Licht polymerisieren.[5]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Hydroxypropylacrylat wurde in der Druckindustrie in Farben als reaktives Lösungsmittel verwendet, jedoch wegen der Reizwirkung nicht mehr eingesetzt.[6][7] Als Gemisch mit dem isomeren 1-Methyl-2-hydroxyethylacrylat wird 2-Hydroxypropylacrylat hauptsächlich entweder als Comonomer bei der Herstellung von Polymeren (zur Hydrophilierung von Polymeren oder Einführung reaktiver Hydroxygruppen in Polymere) oder Zwischenprodukte bei der Herstellung von anderen chemischen Verbindungen verwendet.[8][2]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu 2-Hydroxypropylacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999 Band 3: H - L. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-199991-8, S. 1855 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte, abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ Datenblatt 2-HYDROXYPROPYL ACRYLATE bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. September 2016 (PDF).
- ↑ Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens. William Andrew, 2011, ISBN 978-1-4377-7869-4, S. 1489 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Bodo Müller, Johann Georg Leutmann, Ulrich Poth: Lackformulierung und Lackrezeptur das Lehrbuch für Ausbildung und Praxis. Vincentz Network GmbH & Co KG, 1978, ISBN 978-3-87870-170-5, S. 248 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Werner Baumann, Bettina Herberg-Liedtke: Druckereichemikalien Daten und Fakten zum Umweltschutz. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-97337-6, S. 185 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Acrylic acid, monoester with 1,2-propanediol, abgerufen am 18. September 2016.