Kreosol

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Strukturformel
Strukturformel von Kreosol
Allgemeines
Name Kreosol
Andere Namen
  • Homobrenzkatechinmethylether
  • Homoguajacol
  • Dimethylbrenzcatechin
  • 2-Methoxy-4-methylphenol
  • 4-Methylguaiacol
  • 2-Methoxy-p-cresol
  • Creosol
  • FEMA 2671[1]
  • 2-METHOXY-P-CRESOL (INCI)[2]
  • Valspice
Summenformel C8H10O2
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit, süß, würzig, mit leichtem Vanille-Geruch[3]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 93-51-6
EG-Nummer 202-252-9
ECHA-InfoCard 100.002.049
PubChem 7144
ChemSpider 21105936
Wikidata Q403037
Eigenschaften
Molare Masse 138,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[4]

Dichte

1,092 g·cm−3 (25 °C)[4]

Schmelzpunkt

5 °C[4]

Siedepunkt

221–222 °C[4]

Dampfdruck

3,2 Pa (25 °C)[5]

pKS-Wert

10,28[5]

Löslichkeit
  • In Wasser schwach löslich[6]
  • Mischbar mit Ethanol, Ether, Benzol, Chloroform, Essigsäure[7]
Brechungsindex

1,537[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319
P: 301+312+330​‐​305+351+338[4]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Kreosol (nicht zu verwechseln mit Kresol) ist eine aromatische Verbindung. Man kann es als Methylderivat des Guajacols oder als Methoxyderivat des p-Kresols ansehen. Es ist ein Isomer zum Isokreosol, von dem es sich nur durch die Stellung der Methoxygruppe unterscheidet.

Vorkommen

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Kreosol findet sich hauptsächlich in Holzteerkreosot und in Holzteeren, den größten Gehalt besitzt Buchenholz, es entsteht aber auch neben Guajacol bei der trockenen Destillation des Guajakharzes und bildet eine dem Guajacol ähnliche Flüssigkeit, sowie im Pinoresinol.[8][9][10] Es findet sich auch in Vanilleschoten,[11][12] Ylang-Ylang (Cananga odorata),[12] Echten Jasmin (Jasminum officinale),[12] im Zedrachbaum (Melia azedarach)[12] und im Pinus elliottii[12] sowie im Stech-Wacholder (Juniperus oxycedrus)[13] und Tabak,[14] sowie vielen weiteren Nahrungsmitteln und Pflanzen.[7]

Darstellung

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Kreosol kann aus Vanillin mit Zinkpulver und Salzsäure reduziert werden.[15] Es entsteht auch durch den thermischen Abbau von Ferulasäure.[16] Durch Etherspaltung entsteht 3,4-Dihydroxytoluol.

Eigenschaften

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Kreosol ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit süßem, würzigem, leicht vanilleartigem Geruch.

Der pKs-Wert von 10,28[5] unterscheidet sich praktisch nicht vom p-Kresol mit 10,26;[17] die zusätzliche Methoxygruppe hat also praktisch keinen Einfluss.

Verwendung

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Kreosol ist ein Repellent gegen Tsetsefliegen.[18] Es wird für Haarwachstumspräparate und Augenlotionen verwendet, es ist ein Antiseptikum und Desinfektionsmittel. Weiter wird es als Herbizid, in Waschmitteln und als Textilscheuermittel verwendet.[19]

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu FEMA 2671 in der Datenbank der Flavor and Extract Manufacturers Association of the United States.
  2. ↑ Eintrag zu 2-METHOXY-P-CRESOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 10. Juli 2020.
  3. ↑ Eintrag zu Creosol in der ChemSpider-Datenbank der Royal Society of Chemistry, abgerufen am 29. Juli 2016.
  4. ↑ a b c d e f g Datenblatt 2-Methoxy-4-methylphenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. August 2017 (PDF).
  5. ↑ a b c d e Eintrag zu Creosol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 29. Juli 2016. (Seite nicht mehr abrufbar)
  6. ↑ George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1997, ISBN 978-0-8493-9412-6, S. 1697 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ a b George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. Sixth Edition. CRC Press, Boca Raton 2010, ISBN 978-1-420-09086-4, S. 1198.
  8. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Pinoresinol: CAS-Nr.: 487-36-5, PubChem: 73399, Wikidata: Q3388802.
  9. ↑ Emil Abderhalden: Biochemisches Handlexikon. 1. Band, 1. Hälfte, Springer-Verlag, 1911, ISBN 978-3-642-51328-2, S. 645.
  10. ↑ Hermann von Fehling, Carl Hell, Carl Haeussermann, Karl Hugo Bauer (Hrsg.): Neues Handwörterbuch der Chemie: auf Grundlage des von Liebig, Poggendorf und Wöhler, Kolbe und Fehling herausgegebenen Handwörterbuchs der reinen und angewandten Chemie. Band 3. Vieweg, Braunschweig 1878, DNB 560549326.
  11. ↑ Daphna Havkin-Frenkel, Faith C. Belanger: Handbook of Vanilla Science and Technology. John Wiley & Sons, 2010, ISBN 978-1-4443-2937-7.
  12. ↑ a b c d e CREOSOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 3. Januar 2022.
  13. ↑ Marina Bährle-Rapp: Springer Lexikon Kosmetik und Körperpflege. Springer-Verlag, 2007, ISBN 978-3-540-71095-0, S. 293.
  14. ↑ Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke. CRC Press, 2013, ISBN 978-1-4200-7884-8, S. 556.
  15. ↑ R. Schwarz, H. Hering: Creosol In: Organic Syntheses. 33, 1953, S. 17, doi:10.15227/orgsyn.033.0017; Coll. Vol. 4, 1963, S. 203 (PDF).
  16. ↑ Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer-Verlag, 1987, ISBN 978-3-662-08308-6, S. 297.
  17. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification. Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  18. ↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. 2. Auflage. Springer-Verlag, Wiesbaden 2015, ISBN 978-3-658-07310-7, S. 67.
  19. ↑ Ruth Winter: A Consumer's Dictionary of Household, Yard and Office Chemicals. iUniverse, 2007, ISBN 978-0-595-44948-4, S. 118.
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