2-Methyl-2,4-pentandiol

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Methyl-2,4-pentandiol
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 2-Methyl-2,4-pentandiol
Andere Namen
  • 2-Methylpentan-2,4-diol
  • 2-Methylpentan-2,4-diol
  • Hexylenglykol
  • HEXYLENE GLYCOL (INCI)[1]
Summenformel C6H14O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit mild süßlichem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 203-489-0
ECHA-InfoCard 100.003.173
PubChem 7870
Wikidata Q2792203
Eigenschaften
Molare Masse 118,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte
  • 0,92 g·cm−3[2]
  • 0,92 g·cm−3 (R)[3]
Schmelzpunkt

−40 °C[2]

Siedepunkt
Dampfdruck

0,07 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[2]

  • mischbar mit Ethanol, Ether, Fettsäuren und niederen aliphatischen Kohlenwasserstoffen[4]
  • wenig löslich in Tetrachlorkohlenstoff[4]
Brechungsindex

1,427 (20 °C)[5]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[6] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319
P: 264​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​332+313​‐​337+313[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Methyl-2,4-pentandiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diole.

Die Verbindung kommt in zwei isomeren Formen vor.

Isomere von 2-Methyl-2,4-pentandiol
Name (S)-2-Methyl-2,4-pentandiol (R)-2-Methyl-2,4-pentandiol
Strukturformel
CAS-Nummer 99210-91-0 99210-90-9
107-41-5 (unspez.)
EG-Nummer 625-062-1
203-489-0 (unspez.)
ECHA-Infocard 100.153.593
100.003.173 (unspez.)
PubChem
7870 (unspez.)
Wikidata
Q2792203 (unspez.)

Gewinnung und Darstellung

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2-Methyl-2,4-pentandiol kann durch Hydrierung von Diacetonalkohol gewonnen werden.[7]

2-Methyl-2,4-pentandiol ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit mild süßlichem Geruch, die mischbar mit Wasser ist.[2]

2-Methyl-2,4-pentandiol wird als Lösungsmittel und Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen verwendet.[7] Die Verbindung wird auch zur Steuerung der Fließeigenschaften von Industrieprodukten wie Farben, Lacken, Beschichtungen, Reinigungsmitteln, Lösungsmitteln und Hydraulikflüssigkeiten eingesetzt. Es wirkt als Verdickungsmittel in Kosmetikprodukten. Es dient als Haftvermittler und Zusatz zu Hydraulikflüssigkeiten, Druckfarben und Zement. Es wird auch als Blutvolumenerweiterer eingesetzt und darüber hinaus wird es als Lösungsmittel für Reinigungs- und Farbstoffprodukte verwendet. Darüber hinaus wird es in Laboruntersuchungen als Fällungsmittel und Kryoschutzmittel in der Proteinkristallographie eingesetzt.[4][8]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von 2-Methyl-2,4-pentandiol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 90 °C, Zündtemperatur 425 °C) bilden.[2]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu HEXYLENE GLYCOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. März 2022.
  2. a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu 2-Methyl-2,4-pentandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  3. a b Datenblatt (R)-(−)-2-Methyl-2,4-pentanediol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. November 2018 (PDF).
  4. a b c Datenblatt (±)-2-Methyl-2,4-pentanediol, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 28. November 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
  5. Datenblatt Hexylene glycol, BioXtra, ≥99% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. November 2018 (PDF).
  6. Eintrag zu 2-Methyl-2,4-pentandiol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. November 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  7. a b Eintrag zu 2-Methyl-2,4-pentanediol in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 28. November 2018.
  8. Kanchan Anand, Debnath Pal, Rolf Hilgenfeld: An overview on 2-methyl-2,4-pentanediol in crystallization and in crystals of biological macromolecules. In: Acta Crystallographica Section D Biological Crystallography. 58, 2002, S. 1722, doi:10.1107/S0907444902014610.