2-Methyl-2-pentenal

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Methyl-2-pentenal
2-Methyl-2-pentenal
undefinierte cis-, trans-Isomerie
Allgemeines
Name 2-Methyl-2-pentenal
Andere Namen

FEMA 3194[1]

Summenformel C6H10O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 210-789-5
ECHA-InfoCard 100.009.809
PubChem 12177
ChemSpider 11677
Wikidata Q72494440
Eigenschaften
Molare Masse 98,14 g·mol−1
Dichte

0,86 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−94 °C[3]

Siedepunkt

138 °C[2]

Dampfdruck

6 bis 9 hPa (20 °C)[3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​331​‐​317​‐​318​‐​412
P: 210​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​305+351+338+310[3]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2-Methyl-2-pentenal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkenale.

Walnüsse enthalten natürlicherweise 2-Methyl-2-pentenal

Natürlich kommt 2-Methyl-2-pentenal unter anderem in Schnittlauch,[5] Moosbeeren,[6] Guave,[6] Weinreben,[6] Papaya,[6] Zwiebel,[6] Senf,[6] Cognac,[6] schwarzem Tee,[6] Kaffee,[6] Pflaumen,[6] Walnüssen,[6] im Gartenkürbis,[6] und in Austern[6] vor.

Von 2-Methyl-2-pentenal existieren zwei isomere Formen, die sich durch die Stellung der Substituenten an der C=C-Doppelbindung unterscheiden.

Isomere von 2-Methyl-2-pentenal
Name (E)-2-Methyl-2-pentenal (Z)-2-Methyl-2-pentenal
Andere Namen trans-2-Methyl-2-pentenal cis-2-Methyl-2-pentenal
Strukturformel
CAS-Nummer 14250-96-5 16958-22-8
623-36-9 (unspez.)
EG-Nummer 678-608-6
210-789-5 (unspez.)
ECHA-Infocard 100.203.647
100.009.809 (unspez.)
PubChem 5319754 12376292
12177 (unspez.)
Wikidata Q27272137 Q27162130
Q72494440 (unspez.)

Es ist eine farblose bis gelbgrüne Flüssigkeit mit leicht fruchtigem, grasartigem Geruch[4] und einem Flammpunkt von 31 °C.[3]

Gewinnung und Darstellung

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2-Methyl-2-pentenal kann aus Propionaldehyd, stickstoffhaltigen organischen Basen wie Pyrrolen und organischen Säuren wie Ameisensäure synthetisiert werden.[7]

2-Methyl-2-pentenal ist ein Zwischenprodukt zur Herstellung von Duft- und Aromastoffen wie 4-Methyl-3-decen-5-ol oder 2-Methyl-2-pentensäure.[7][8]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu FEMA 3194 in der Datenbank der Flavor and Extract Manufacturers Association of the United States.
  2. a b Datenblatt 2-Methyl-2-pentenal bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Februar 2021 (PDF).
  3. a b c d e f g h Eintrag zu 2-Methyl-2-penten-1-al in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. August 2023. (JavaScript erforderlich)
  4. a b c 2-Methyl-2-pentenal. In: Online Edition: "Specifications for Flavourings". Food and Agriculture Organization of the United Nations, abgerufen am 3. Februar 2021 (englisch).
  5. 2-METHYL-2-PENTENAL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 27. August 2023.
  6. a b c d e f g h i j k l m George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1997, ISBN 0-8493-9416-3, S. 1824 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. a b Patent CN103613488: Preparation method of 2-methyl-2-pentenal. Angemeldet am 25. November 2013, veröffentlicht am 5. März 2014, Anmelder: GREEN BIOTECHNOLOGY CO LTD, Erfinder: FAN YUPENG; HU JIANLIANG; HUANG WANGSHENG; LIN CHUANMING; PENG CAIHONG; YE JIANFEI.
  8. Human Metabolome Database: Showing metabocard for 2-Methyl-2-pentenal (HMDB0033714). Abgerufen am 3. Februar 2021.