2-Methylbuttersäure
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts) | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-Methylbuttersäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C5H10O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 102,13 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,94 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
176 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig in Wasser (20 g·l−1 bei 20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,406 (20 °C, 589 nm)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
2-Methylbuttersäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren, genauer der Pentansäuren.
Isomere
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Methylbuttersäure kommt in zwei stereoisomeren Formen vor.
| Isomere von 2-Methylbuttersäure | ||
| Name | (R)-(−)-2-Methylbuttersäure | (S)-(+)-2-Methylbuttersäure |
| Strukturformel |
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| CAS-Nummer | 32231-50-8 | 1730-91-2 |
| 116-53-0 (Racemat) | ||
| EG-Nummer | – | 605-661-4 |
| 204-145-2 (Racemat) | ||
| ECHA-Infocard | – | 100.126.774 |
| 100.003.769 (Racemat) | ||
| PubChem | 6950479 | 448893 |
| 8314 (Racemat) | ||
| DrugBank | DB03741 | - |
| - (Racemat) | ||
| Wikidata | Q27094645 | Q27117932 |
| Q209433 (Racemat) | ||
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten](R)-2-Methylbuttersäure kommt natürlich in Kakaobohnen, (S)-2-Methylbuttersäure in vielen Früchten wie Äpfeln[4][5] und Aprikosen[4][5][6] vor. Daneben findet man 2-Methylbuttersäure in der Großen Klette, Spanischem Pfeffer, Capsicum frutescens, der Färberdistel, Zimtkassie (Cinnamomum aromaticum), Indischem Patschuli, und Großfrüchtigen Moosbeeren.[6] Der Ethylester wird in Ananas und Orangen gefunden.[7]
-
Kakaobohnen enthalten (R)-2-Methylbuttersäure. -
Aprikosen enthalten (S)-2-Methylbuttersäure.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Beide Enantiomere der 2-Methylbuttersäure können durch asymmetrische Hydrierung von Tiglinsäure mittels eines Ru-BINAP-Katalysators gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Methylbuttersäure ist eine wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die wenig löslich in Wasser ist.[2] Der Geruch unterscheidet sich bei den beiden Formen deutlich. So hat (S)-2-Methylbuttersäure einen angenehm süßen, fruchtigen Geruch, wohingegen (R)-2-Methylbuttersäure einen durchdringenden, käsig-schweißigen Geruch besitzt.[8] 2-Methylbuttersäure war das Produkt der ersten enantioselektiven Synthese, als der deutsche Chemiker Willy Marckwald 1905 in Berlin Ethylmethylmalonsäure mit der chiralen Base Brucin erhitzte und ein optisch aktives Produktgemisch erhielt.[9]
Weblinks
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Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu 2-METHYLBUTYRIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu 2-Methylbuttersäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt 2-Methylbuttersäure bei Merck, abgerufen am 22. November 2012.
- ↑ a b Martin Heil: Wie kommt der Apfelsaft zu seinem Aroma? In: aktuelle-wochenschau.de. GDCh, archiviert vom (nicht mehr online verfügbar) am 10. Juli 2021; abgerufen am 26. Mai 2018.
- ↑ a b c Karl A. D. Swift: Current Topics in Flavours and Fragrances: Towards a New Millennium of Discovery. Springer, 1999, ISBN 0-7514-0490-X, S. 52 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b 2-METHYL-BUTYRIC-ACID (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 17. August 2024.
- ↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft: Vorkommen, Eigenschaften und Anwendung von Riechstoffen und deren Gemischen. Springer, 2011, ISBN 3-8348-1245-5, S. 86 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ H. Günzler: Analytiker-Taschenbuch 21. Springer DE, 2000, ISBN 3-540-66232-4, S. 39 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ W. Marckwald: Ueber asymmetrische Synthese. In: Ber. Dtsch. Chem. Ges. Band 37, Nr. 1, 1905, S. 349–354, doi:10.1002/cber.19040370165.