2-Methylnaphthalin
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-Methylnaphthalin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C11H10 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff mit aromatischer Geruch[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 142,20 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,006 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
242 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
2-Methylnaphthalin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen polycyclischen Kohlenwasserstoffe.
Vorkommen
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Natürlich kommt 2-Methylnaphthalin in Rooibos, Erdbeeren (Gattung Fragaria), Rheum palmatum und Mais vor.[4]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Methylnaphthalin kann durch Isomerierung von 1-Methylnaphthalin oder aus einer Methylnaphthalin-Fraktion von Steinkohlenteer, der 1,5 % 2-Methylnaphthalin enthält, gewonnen werden.[3] Weltweit werden etwa 1500 Tonnen pro Jahr produziert.[5]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Methylnaphthalin ist ein brennbarer weißer Feststoff mit aromatischem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[2]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Methylnaphthalin wird als Gemisch mit 1-Methylnaphthalin als Lösungsmittel und Wärmeträgeröl verwendet. Es dient weiterhin als Ausgangsstoff zur Herstellung von Menadion[5] und Naphthalin-2,6-dicarbonsäure.[6]
Trivia
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Im August 2010 rief Kellogg’s 28 Millionen Packungen Müsli aus dem Handel zurück, weil einige davon mit 2-Methylnaphthalin verunreinigt waren.[7] 2012 musste Kellogg’s erneut fast 3 Millionen Cerealien zurückrufen.[8]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu 2-METHYLNAPHTHALENE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu 2-Methylnaphthalin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Eintrag zu 2-Methylnaphthalene in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 6. Juli 2015.
- ↑ 2-METHYL-NAPHTHALENE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 18. August 2024.
- ↑ a b Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer: Industrielle Aromatenchemie Rohstoffe · Verfahren · Produkte. Springer-Verlag, 1987, ISBN 3-662-07875-9, S. 348 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Maximilian Zander: Polycyclische Aromaten Kohlenwasserstoffe und Fullerene. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-322-96707-7, S. 196 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Lyndsey Layton: U.S. regulators lack data on health risks of most chemicals. In: The Washington Post. 2. August 2010 (washingtonpost.com).
- ↑ Bill Tomson And Paul Ziobro: Kellogg Recalls Mini-Wheats. In: Wall Street Journal. 11. Oktober 2012 (wsj.com).