2-Naphthaldehyd
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-Naphthaldehyd | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
β-Naphthaldehyd (veraltet) | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C11H8O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelbe Kristalle[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 156,06 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
2-Naphthaldehyd ist eine chemische Verbindung, die sich vom Naphthalin ableitet. Es besitzt einen aromatischen Geruch.[3] Es existiert ein Positionsisomer, das 1-Napthaldehyd.
Geschichte
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Naphthaldehyd wurde erstmals 1873 von Battershall synthetisiert. Dazu mischte er die Calciumsalze von Ameisensäure und 2-Naphthoesäure und erhitzte dieses Gemisch um das Produkt zu destillieren. Das Produkt wird mit einer Natriumhydrogensulfit-Lösung geschüttelt, filtriert und der Filterkuchen mit Diethylether gewaschen. Der Rückstand wird dann nochmals in einer Natriumcarbonat-Lösung suspendiert und eine Wasserdampfdestillation mit dieser Lösung durchgeführt.[3]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Nach Tschitschibabin 1911
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Grignard-Verbindung von 2-Bromnaphthalin wird in Diethylether gebildet und die Lösung mit Orthoameisensäuretriethylester versetzt. Dabei entsteht in situ das Diethylacetal des 2-Naphthaldehyds. Dieses wird folglich mit verdünnter Essigsäure zum Produkt hydrolysiert. Es kann mit Diethylether extrahiert, die Lösung mit Natriumsulfat getrocknet und anschließend das Lösungsmittel verdampft werden.[2]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Physikalische Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Naphthaldehyd kristallisiert in Blättchen.[2]
Chemische Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Kaliumpermanganat oxidiert das 2-Naphthaldehyd zur 2-Naphthoesäure.[3]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e Datenblatt 2-Naphthaldehyd bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. August 2022 (PDF).
- ↑ a b c A. E. Tschitschibabin: Dinaphthyl-methane und einige ihrer Derivate. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 44, Nr. 1, 1911, S. 443–450, doi:10.1002/cber.19110440168.
- ↑ a b c d e f J. P. Battershall: Ueber einige neue Verbindungen der Naphtalingruppe. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 168, Nr. 1, 1873, S. 114–126, doi:10.1002/jlac.18731680112.