7-Hydroxynaphthalin-1,3-disulfonsäure

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Strukturformel
Strukturformel von 7-Hydroxynaphthalin-1,3-disulfonsäure
Allgemeines
Name 7-Hydroxynaphthalin-1,3-disulfonsäure
Andere Namen
  • G-Säure
  • 2-Naphthol-6,8-disulfonsäure
Summenformel C10H8O7S2
Kurzbeschreibung

weißes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 204-245-6
ECHA-InfoCard 100.003.860
PubChem 67041
ChemSpider 60392
Wikidata Q15726101
Eigenschaften
Molare Masse 303,97 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

7-Hydroxynaphthalin-1,3-disulfonsäure (Trivialname G-Säure) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Buchstabensäuren, die als industrielles Zwischenprodukt zur Synthese von Azofarbstoffen eingesetzt wird.

7-Hydroxynaphthalin-1,3-disulfonsäure (2) wird aus 2-Hydroxynaphthalin (1) hergestellt, indem zunächst mit 98 %iger Schwefelsäure und anschließend mit 20 %igem Oleum sulfoniert wird.[3]


Synthese von 7-Hydroxynaphthalin-1,3-disulfonsäure durch Sulfonierung von 2-Hydroxynaphthalin

Durch Umsetzung mit Oleum bei erhöhter Temperatur lässt sich die 7-Hydroxynaphthalin-1,3-disulfonsäure zur 7-Hydroxynaphthalin-1,3,6-trisulfonsäure weitersulfonieren. Mit Diazoniumverbindungen kuppelt die 7-Hydroxynaphthalin-1,3-disulfonsäure in der 8-Position, wobei die Reaktion jedoch träge verläuft.[3]

7-Hydroxynaphthalin-1,3-disulfonsäure ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von weiteren Hydroxy- und Aminosubstituierten Naphthalinsäurederivaten. Die Verbindung wird als Kupplungskomponente bei der Herstellung von verschiedenen Azofarbstoffen eingesetzt.[3][4]

Azofarbstoffe mit 7-Hydroxynaphthalin-1,3-disulfonsäure als Kupplungskomponente
C.I. Acid Orange 10 C.I. Acid Red 18 C.I. Acid Red 73

Einzelnachweise

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  1. a b c d 2-Naphthol-6,8-disulfonic acid. (PDF) In: Safety Data Sheet. Carbosynth Ltd, 29. Mai 2021, abgerufen am 17. März 2022 (englisch).
  2. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dinatrium-7-hydroxy-1,3-naphthalindisulfonat: CAS-Nr.: 842-19-3, EG-Nr.: 212-674-5, ECHA-InfoCard: 100.011.522, PubChem: 70051, ChemSpider: 63241, Wikidata: Q27276257.
  3. a b c Gerald Booth: Naphthalene Derivatives. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 23. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2000, S. 692, doi:10.1002/14356007.a17_009.
  4. J. Lenoir: Organic Pigments. In: K. Venkataraman (Hrsg.): The Chemistry of Synthetic Dyes. Band V. Academic Press, New York, London 1971, S. 380.