7-Hydroxynaphthalin-1,3-disulfonsäure
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 7-Hydroxynaphthalin-1,3-disulfonsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H8O7S2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 303,97 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
7-Hydroxynaphthalin-1,3-disulfonsäure (Trivialname G-Säure) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Buchstabensäuren, die als industrielles Zwischenprodukt zur Synthese von Azofarbstoffen eingesetzt wird.
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]7-Hydroxynaphthalin-1,3-disulfonsäure (2) wird aus 2-Hydroxynaphthalin (1) hergestellt, indem zunächst mit 98 %iger Schwefelsäure und anschließend mit 20 %igem Oleum sulfoniert wird.[3]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Durch Umsetzung mit Oleum bei erhöhter Temperatur lässt sich die 7-Hydroxynaphthalin-1,3-disulfonsäure zur 7-Hydroxynaphthalin-1,3,6-trisulfonsäure weitersulfonieren. Mit Diazoniumverbindungen kuppelt die 7-Hydroxynaphthalin-1,3-disulfonsäure in der 8-Position, wobei die Reaktion jedoch träge verläuft.[3]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]7-Hydroxynaphthalin-1,3-disulfonsäure ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von weiteren Hydroxy- und Aminosubstituierten Naphthalinsäurederivaten. Die Verbindung wird als Kupplungskomponente bei der Herstellung von verschiedenen Azofarbstoffen eingesetzt.[3][4]
| Azofarbstoffe mit 7-Hydroxynaphthalin-1,3-disulfonsäure als Kupplungskomponente | ||
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Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d 2-Naphthol-6,8-disulfonic acid. (PDF) In: Safety Data Sheet. Carbosynth Ltd, 29. Mai 2021, abgerufen am 17. März 2022 (englisch).
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dinatrium-7-hydroxy-1,3-naphthalindisulfonat: CAS-Nr.: 842-19-3, EG-Nr.: 212-674-5, ECHA-InfoCard: 100.011.522, PubChem: 70051, ChemSpider: 63241, Wikidata: Q27276257.
- ↑ a b c Gerald Booth: Naphthalene Derivatives. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 23. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2000, S. 692, doi:10.1002/14356007.a17_009.
- ↑ J. Lenoir: Organic Pigments. In: K. Venkataraman (Hrsg.): The Chemistry of Synthetic Dyes. Band V. Academic Press, New York, London 1971, S. 380.