2-sec-Butylphenol
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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-o-sec-Butylphenol_Structural_Formula_V2.svg)
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2-sec-Butylphenol | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H14O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit phenolartigem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 150,22 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,982 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
226–228 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser (1,46 g·l−1 bei 20,1 °C)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
2-sec-Butylphenol ist eine aromatische Verbindung aus der Gruppe der Alkylphenole.
Isomere
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-sec-Butylphenol hat ein Stereozentrum und ist folglich eine chirale Verbindung, von der es zwei Isomere gibt, (R)-2-sec-Butylphenol und (S)-2-sec-Butylphenol.
Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur nicht ausdrücklich anders angegeben, ist mit „2-sec-Butylphenol“ das Racemat, also das 1:1-Gemisch von (R)-2-sec-Butylphenol und (S)-2-sec-Butylphenol, gemeint.
| Isomere von 2-sec-Butylphenol | ||
| Name | (S)-2-sec-Butylphenol | (R)-2-sec-Butylphenol |
| Andere Namen | (+)-2-sec-Butylphenol | (−)-2-sec-Butylphenol |
| Strukturformel | -o-sec-Butylphenol_Structural_Formula_V2.svg)
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-o-sec-Butylphenol_Structural_Formula_V2.svg)
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| CAS-Nummer | 159650-89-2 | 36383-18-3 |
| 89-72-5 (Racemat) | ||
| EG-Nummer | – | – |
| 201-933-8 (Racemat) | ||
| ECHA-Infocard | – | – |
| 100.001.758 (Racemat) | ||
| PubChem | 5325936 | 7000004 |
| 6984 (Racemat) | ||
| Wikidata | Q28600794 | Q27115978 |
| Q20156241 (Racemat) | ||
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-sec-Butylphenol wird technisch durch eine Friedel-Crafts-Alkylierung von Phenol mit 1-Buten (oder auch 2-Buten) bei Temperaturen von 250–300 °C und Drücken von 35–80 bar an sauren gamma-Aluminiumoxid-Kontakten als Katalysator hergestellt.[2]
In einem diskontinuierlichen Prozess wird der Katalysator fein suspendiert. Man arbeitet in der Flüssigphase in Rührkesselreaktoren und setzt Phenol in etwa vierfachem Überschuss ein. Die Selektivität für 2-sec-Butylphenol erreicht dabei 95 %. Als Nebenprodukte werden noch geringe Mengen an 4-sec-Butylphenol sowie sec-Butylphenylether gebildet.[2]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-sec-Butylphenol ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit phenolartigem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-sec-Butylphenol wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Insektiziden, Akariziden, Herbiziden und anderen chemischen Verbindungen verwendet.[2]
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Dämpfe von 2-sec-Butylphenol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 112 °C, Zündtemperatur 270 °C) bilden.[1]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu 2-sec-Butylphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Helmut Fiege, Heinz‐Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans‐Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus: Phenol Derivatives. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 15. Juni 2000, S. 17, doi:10.1002/14356007.a19_313.