3,4′-Bipyridin
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| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 3,4′-Bipyridin | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H8N2 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 156,19 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
3,4′-Bipyridin ist eine heterocyclische chemische Verbindung mit der Summenformel C10H8N2. Sie besteht aus zwei Pyridinringen, wobei die 3-Position des einen mit der 4-Position des zweiten Rings verknüpft ist.
Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]3,4′-Bipyridin kann aus 3-Brompyridin und einem 4-Pyridylstannan in einer Palladiumkatalysierten Stille-Kupplung in guter Ausbeute hergestellt werden.[2]
Ein weiterer Syntheseweg ist eine Suzuki-Kupplung zwischen 4-Chlorpyridin und einem 3-pyridylsubstituierten Boronsäureester.[4]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ M. Ishikura, T. Ohta, M. Terashima: A Novel Synthesis of 4-Aryl-and 4-Heteroarylpyridines via Diethyl (4-pyridyl) borane. In: Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 33, 1985, S. 4755–4763.
- ↑ a b Y. Yamamoto, Y. Azuma, H. Mitoh: General Method for Synthesis of Bipyridines: Palladium Catalyzed Cross-coupling Reaction of Trimethylstannyl-pyridines with Bromopyridines. In: Synthesis. 1986, S. 564–565. doi:10.1055/s-1986-31705.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ N. Kudo, M. Perseghini, G. C. Fu: A Versatile Method for Suzuki Cross-Coupling Reactions of Nitrogen Heterocycles . In: Angew. Chem. 118, 2006, S. 1304–1304. doi:10.1002/ange.200503479.