Protocatechualdehyd

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Strukturformel
Struktur von Protocatechualdehyd
Allgemeines
Name Protocatechualdehyd
Andere Namen
  • 3,4-Dihydroxybenzaldehyd
  • PROTOCATECHUICALDEHYDE (INCI)[1]
Summenformel C7H6O3
Kurzbeschreibung

beigefarbener Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 139-85-5
EG-Nummer 205-377-7
ECHA-InfoCard 100.004.889
PubChem 8768
ChemSpider 8438
DrugBank DB11268
Wikidata Q411602
Eigenschaften
Molare Masse 138,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

150–157 °C[2]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (6,3 g·l−1 bei 20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Protocatechualdehyd (3,4-Dihydroxybenzaldehyd) ist ein aromatischer Aldehyd. Er kommt glycosidisch gebunden in der Vanille vor. Er entsteht auch bei der Zersetzung des Aromastoffs Piperonal (= „Methylen-protocatechualdehyd“) durch die Einwirkung von Luftsauerstoff, Licht und Wärme. Der Stoff ist ein Zwischenprodukt bei der Darstellung der Stoffe Vanillin, Ethylvanillin und Piperonal sowie des Überträgerstoffs (Neurotransmitters) Dopamin. Protocatechualdehyd kann enzymatisch zur Protocatechusäure oxidiert werden.[4]

Natürlich kommt Protocatechualdehyd im Gelben Steinklee, in der Gewürzvanille und in Weinreben vor.[5]

Gewinnung und Darstellung

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Der Protocatechualdehyd kann aus Brenzcatechin, aus Piperonal sowie durch Demethylierung von Vanillin hergestellt werden.[6] Während früher die Herstellung aus Piperonal der übliche Zugang war, bietet sich heute vor allem die Darstellung aus Vanillin an:

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu PROTOCATECHUICALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 14. Mai 2020.
  2. a b c d Datenblatt 3,4-Dihydroxybenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
  3. Datenblatt 3,4-Dihydroxybenzaldehyd bei Merck, abgerufen am 14. Mai 2020.
  4. Georgios I. Panoutsopoulos, Christine Beedham: Enzymatic Oxidation of Vanillin, Isovanillin and Protocatechuic Aldehyde with Freshly Prepared Guinea Pig Liver Slices, in: Cell Physiol Biochem, 2005, 15 (1–4), S. 89–98; PMID 15665519; PDF.
  5. PROTOCATECHUALDEHYDE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 4. Januar 2024.
  6. Riechstofflexikon: Protocatechualdehyd (Memento vom 17. März 2004 im Internet Archive)
  7. Karl Hell, Carl Haussermann: Neues Handwörterbuch der Chemie, 784 (1875).
  8. Robert G. Lange: Cleavage of Alkyl o-Hydroxyphenyl Ethers, in: J. Org. Chem., 1962, 27 (6), S. 2037–2039; doi:10.1021/jo01053a030.
  9. A. Pearl, D. L. Beyer: Reactions of Vanillin and its Derived Compounds. XXII. Ethers of Protocatechuic Acid and their Ethyl Esters, in: J. Am. Chem. Soc., 1953, 75 (11), S. 2630–2633; doi:10.1021/ja01107a022.
  10. Patent US2975214A: Process for the manufacture of protocatechuic aldehyde. Angemeldet am 5. März 1959, veröffentlicht am 14. März 1961, Anmelder: Crown Zellerbach Corp, Erfinder: Jonas Kamlet.