3,4-Epoxycyclohexancarbonsäuremethylester
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| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Komplexes Stereoisomerengemisch – Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 3,4-Epoxycyclohexancarbonsäuremethylester | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-carboxylat | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C8H12O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 156,18 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4625[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
3,4-Epoxycyclohexancarbonsäuremethylester ist ein cycloaliphatisches Epoxid, das als monovalentes Monomer anderen Monomeren bei der Herstellung vernetzter Epoxidharze beigefügt wird.[4][5] 3,4-Epoxycyclohexancarbonsäuremethylester selbst würde in einer Homopolymerisation ein lineares Polymer ergeben.
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]3,4-Epoxycyclohexancarbonsäuremethylester wird durch Epoxidierung von 3-Cyclohexencarbonsäuremethylester[6] mit Persäure hergestellt.[4]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]3,4-Epoxycyclohexancarbonsäuremethylester besitzt eine Viskosität von 6 mPa·s.[4]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ James V. Crivello, Ulrike Varlemann: Mechanistic study of the reactivity of 3,4-epoxycyclohexylmethyl 3′,4′-epoxycyclohexancarboxylate in photoinitiated cationic polymerizations. In: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. Band 33, Nr. 14, Oktober 1995, S. 2473–2486, doi:10.1002/pola.1995.080331421.
- ↑ a b Norman A. Nelson, George A. Mortimer: Bicyclo[3.1.0]hexane Derivatives. I. Synthesis of Bicyclo[3.1.0]-2-hexanone and Methyl Bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 22, Nr. 10, Oktober 1957, S. 1146–1153, doi:10.1021/jo01361a003.
- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von methyl 7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. Januar 2025.
- ↑ a b c Ha Q. Pham, Maurice J. Marks: Epoxy Resins. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a09_547.pub2.
- ↑ Patent US6201070: Method for enhancing the thoughness of cycloaliphatic epoxide-based coatings. Veröffentlicht am 13. März 2001, Erfinder: Naofumi Kumabe.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Cyclohexencarbonsäuremethylester: CAS-Nr.: 6493-77-2, EG-Nr.: 229-376-6, ECHA-InfoCard: 100.026.706, PubChem: 96926, ChemSpider: 87518, Wikidata: Q72489665.