3,5-Dinitrobrenzcatechin
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 3,5-Dinitrobrenzcatechin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H4N2O6 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 200,11 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| pKS-Wert | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
3,5-Dinitrobrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die sowohl zur Stoffgruppe der Phenole als auch zur Stoffgruppe der Nitroaromaten gehört.
Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Ein Syntheseweg von 3,5-Dinitrobrenzcatechin 5 geht von 1,3,5-Trinitrobenzol 1 aus, das mit Natriummethanolat in Methanol zu 3,5-Dinitroanisol 2 reagiert.[3] Dieses wird dann mit Salpetersäure und Schwefelsäure nitriert. Das dabei entstehende 2,3,5-Trinitroanisol 3 wird wieder mit Natriummethanolat zu 3,5-Dinitroveratrol 4 umgewandelt.[4] Etherspaltung liefert dann das Endprodukt 5.
Derivate
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Methylierung von 3,5-Dinitrobrenzcatechin führt zu verschiedenen Ethern, deren Schmelzpunkte in untenstehender Tabelle gelistet sind.
Vollständige Methylierung von 3,4-Dinitrobrenzcatechin mit Dimethylsulfat
| Methylether des 3,5-Dinitrobrenzcatechins[2] | |||
| Strukturformel |  |
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| Trivialname | 4,6-Dinitroguajacol | 3,5-Dinitroguajacol | 3,5-Dinitroveratrol |
| CAS-Nummer | 63975-57-5 | 13661-34-2 | |
| Molmasse | 214,1 | 214,1 | 228,1 |
| Schmelzpunkt | 80 °C | 123 °C | 102 °C |
Bei der Veresterung mit Essigsäureanhydrid entsteht das Diacetat, das einen Schmelzpunkt von 112 °C hat.[2]
Veresterung von 3,4-Dinitrobrenzcatechin mit Acetanhydrid
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]3,5-Dinitrobrenzcatechin wird als Inhibitor von Catechol-O-methyl-transferase (COMT) eingesetzt.[1] Ferner wird es für die photometrische Bestimmung von Niob, Titan (Element), Vanadium, Wolfram und der seltenen Erden eingesetzt.[2]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f Datenblatt 3,5-Dinitrocatechol, solid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Dezember 2019 (PDF).
- ↑ a b c d e f J. Buckingham: "Dictionary of organic compounds", Band 9, S. 2767. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ M. H. Vermeulen: "Sur la structure des dinitranisols", in: Rec. Trav. Chim., 1906, 25, S. 12–31; Volltext.
- ↑ M. H. Vermeulen: "Sur quelques trinitranisols", in: Rec. Trav. Chim., 1912, 31, S. 101–104; Volltext.