3,5-Xylylmethylcarbamat
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| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 3,5-Xylylmethylcarbamat | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H13NO2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 179,22 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
239,7 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer löslich in Wasser (0,47 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
3,5-Xylylmethylcarbamat (XMC) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate. 3,5-Xylylmethylcarbamat wurde 1968 von Hokko Chemical Industry und Hodogaya als Insektizid eingeführt. Es wird zur Bekämpfung von Zwerg- und Spitzkopfzikaden im Tee- und Reisanbau verwendet.[4] XMC wirkt durch Hemmung der Acetylcholinesterase.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]3,5-Xylylmethylcarbamat kann durch Reaktion von 3,5-Xylenol und Methylisocyanat (oder erst Phosgen und dann Methylamin) gewonnen werden.[5]
Zulassung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Der Wirkstoff XMC war in der EU nie als Pflanzenschutzmittel zugelassen. Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e Eintrag zu XMC in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 14. Dezember 2013.
- ↑ a b c d Eintrag zu 3,5-Xylylmethylcarbamat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Dezember 2013. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu 3,5-xylyl methylcarbamate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ MacBean, C. (Colin), British Crop Protection Council.: The pesticide manual : a world compendium. Sixteenth Edition Auflage. Alton, Hampshire, ISBN 978-1-901396-86-7, S. 552 (uz.ac.zw [abgerufen am 20. März 2019]).
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 98 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu XMC in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 14. März 2016.