3-Amino-5-chlor-4-methylbenzolsulfonsäure
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| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 3-Amino-5-chlor-4-methylbenzolsulfonsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H8ClNO3S | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 221,66 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
3-Amino-5-chlor-4-methylbenzolsulfonsäure ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der o-Toluidine.
Synthese
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Herstellung von 3-Amino-5-chlor-4-methylbenzolsulfonsäure erfolgt durch die Sulfonierung von 2-Chlor-6-nitrotoluol[2] mit Oleum. Die 3-Chlor-4-methyl-5-nitrobenzolsulfonsäure[3] wird anschließend katalytisch hydriert oder chemisch reduziert.[4]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Verbindung kann als Diazokomponente zur Herstellung von Azofarbstoffen für schwarze und braune Farbtöne insbesondere für Lederfarbstoffe wie beispielsweise C.I. Acid Brown 105 (C.I. 13530) verwendet werden.[5]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Chlor-6-nitrotoluol: CAS-Nr.: 83-42-1, EG-Nr.: 201-475-9, ECHA-InfoCard: 100.001.342, GESTIS: 28220, PubChem: 6740, ChemSpider: 6484, Wikidata: Q19822691.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Chlor-4-methyl-5-nitrobenzolsulfonsäure: CAS-Nr.: 68189-28-6, EG-Nr.: 269-185-5, ECHA-InfoCard: 100.062.876, PubChem: 109710, ChemSpider: 98588, Wikidata: Q27290468.
- ↑ Joseph S. Bowers: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 37. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, Toluidines, S. 124, doi:10.1002/14356007.a27_159.
- ↑ Klaus Hunger, Peter Mischke, Wolfgang Rieper, Shufen Zhang: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim 2017, ISBN 978-3-527-30673-2, Azo Dyes, 2. Anionic Dyes, S. 1–17, doi:10.1002/14356007.o03_o06.pub2.