Metanilsäure
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Metanilsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H7NO3S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer, kristalliner Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 173,19 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,69 g·cm−3 (25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
3,74 (25 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig in Wasser (12,8 g·l−1 bei 7 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Metanilsäure ist der Trivialname für 3-Aminobenzolsulfonsäure. Aminobenzolsulfonsäuren sind wichtige industrielle Zwischenprodukte zur Synthese von organischen, wasserlöslichen Farbstoffen. Aufgrund der hohen Acidität der Sulfonsäurefunktion liegt, im Gegensatz zu Aminocarbonsäuren, ihr isoelektrischer Punkt (IEP) im Sauren.
Synthese
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die technische Herstellung geht von Nitrobenzol aus, das zunächst selektiv zu 3-Nitrobenzolsulfonsäure sulfoniert wird. Dem schließt sich eine Béchamp-Reduktion an.
Alternativ kann auch Benzolsulfonsäure nitriert werden, wobei ein Isomerengemisch aus Nitrobenzolsulfonsäuren entsteht, das getrennt werden muss. Das meta-Isomere wird dann wie oben zur Metanilsäure reduziert. Dieses Verfahren kommt dann zum Einsatz, wenn gleichzeitig Orthanilsäure gewonnen werden soll.
Anwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Metanilsäure wird als Reagenz beim Nachweis von Nitriten verwendet.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f Eintrag zu 3-Aminobenzolsulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-88.
- ↑ Eintrag zu 3-aminobenzenesulphonic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.