3-Aminopropionitril
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 3-Aminopropionitril | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H6N2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelbe Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 70,10 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,952 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
7,80 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,4375 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
3-Aminopropionitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]3-Aminopropionitril kommt natürlich in einigen Lathyrus-Arten (Leguminosae) vor, insbesondere in den Samen der Zuckererbse (L. odoratus).[4]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]3-Aminopropionitril kann durch Reaktion von Ammoniak mit Acrylnitril oder Bis(2-cyanoethyl)ether[S 1] gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]3-Aminopropionitril ist eine hellgelbe Flüssigkeit, die wasserlöslich ist. Das technische Produkt kommt stabilisiert mit Kaliumcarbonat in den Handel.[1] Mit basischen Katalysatoren wie Natrium-sec-butoxid[S 2] in organischen Lösungsmitteln kann die Verbindung zu Polyamidin polymerisiert werden.[6]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]3-Aminopropionitril wird für die organische Synthese und als pharmazeutisches Zwischenprodukt für die Herstellung von β-Alanin und Pantothensäure verwendet.[1]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j k Datenblatt 3-Aminopropionitrile, 98%, stab. with potassium carbonate bei Alfa Aesar, abgerufen am 10. März 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-89.
- ↑ Eintrag zu 3-Aminopropionitrile (Stabilized with K2CO3) bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 10. März 2022 (PDF).
- ↑ Margaret L. Vickery, Brian Vickery: Secondary Plant Metabolism. Macmillan International Higher Education, 2015, ISBN 978-1-349-86109-5, S. 232 (books.google.com).
- ↑ Patent US5268499A: Preparation of mixtures of 3-aminopropionitrile and ethylene cyanohydrin. Angemeldet am 19. April 1993, veröffentlicht am 7. Dezember 1993, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Franz Merger et al.
- ↑ Keiu Ree, Yuji Minoura: Polymerization of β-aminopropionitrile. In: Die Makromolekulare Chemie. Band 177, Nr. 10, 1976, S. 2897–2909, doi:10.1002/macp.1976.021771007.
Anmerkungen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bis(2-cyanoethyl) ether: CAS-Nr.: 1656-48-0, EG-Nr.: 216-750-9, ECHA-InfoCard: 100.015.229, GESTIS: 39040, PubChem: 15452, ChemSpider: 14704, Wikidata: Q27291049.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Natrium-sec-butoxid: CAS-Nr.: 7726-51-4, PubChem: 23663649, Wikidata: Q82991119.