3-Bromtetrahydrofuran
| Strukturformel | ||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||
| Unspezifizierte Stereochemie | ||||||||
| Allgemeines | ||||||||
| Name | 3-Bromtetrahydrofuran | |||||||
| Summenformel | C4H7BrO | |||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||
| ||||||||
| Eigenschaften | ||||||||
| Molare Masse | 151,00 g·mol−1 | |||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||
| ||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||
3-Bromtetrahydrofuran ist eine organische Verbindung und ein Derivat des Tetrahydrofurans.
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]3-Bromtetrahydrofuran kann durch Bromierung von 3-Hydroxytetrahydrofuran hergestellt werden. Hierzu eignet sich ein bromiertes Enamin, das aus N,N-Dimethylisobutylamid (CAS-Nummer: 21678-37-5) hergestellt wird, indem dieses mit Carbonylbromid und dann mit Triethylamin umgesetzt wird.[1]
Reaktionen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Durch Reaktion mit elementarem Lithium wird 3-Bromtetrahydrofuran zu 3-Buten-1-ol gespalten. Im Gegensatz zu vielen anderen β-halogenierten Ethern zeigt es jedoch keine Reaktion mit Magnesium.[2] 3-Bromtetrahydrofuran eignet sich als Edukt für Kreuzkupplungen mit Aromaten, zum Beispiel mit bromierten Aromaten unter Katalyse mit Nickel[3] oder in einer Suzuki-Kupplung mit Boronsäuren.[4] Durch Reaktion mit Bispinacolatodibor in Gegenwart von Kupfer(I)-iodid und anschließende Reaktion mit Kaliumhydrogendifluorid wird ein Trifluoroborat gebildet, das in einer Minisci-Reaktion eingesetzt werden kann.[5]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Justin G. Bendall, Andrew N. Payne, Thomas E. O. Screen, Andrew B. Holmes: Introduction of bromine and chlorine substituents in medium ring ethers and lactones. In: Chemical Communications. Nr. 11, 1997, S. 1067–1068, doi:10.1039/a701999h.
- ↑ E. D. Amstutz: THE REACTION OF β-HALOGEN ETHERS WITH METALS. MECHANISM OF THE REACTION AND RELATED PROCESSES. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 09, Nr. 4, Juli 1944, S. 310–318, doi:10.1021/jo01186a003.
- ↑ Gary A. Molander, Kaitlin M. Traister, Brian T. O’Neill: Reductive Cross-Coupling of Nonaromatic, Heterocyclic Bromides with Aryl and Heteroaryl Bromides. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 79, Nr. 12, 20. Juni 2014, S. 5771–5780, doi:10.1021/jo500905m.
- ↑ L. Reginald Mills, David Gygi, Jacob R. Ludwig, Eric M. Simmons, Steven R. Wisniewski, Junho Kim, Paul J. Chirik: Cobalt-Catalyzed C(sp 2 )–C(sp 3 ) Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Enabled by Well-Defined Precatalysts with L,X-Type Ligands. In: ACS Catalysis. Band 12, Nr. 3, 4. Februar 2022, S. 1905–1918, doi:10.1021/acscatal.1c05586, PMID 36034100, PMC 9400687 (freier Volltext).
- ↑ Marc Presset, Nicolas Fleury-Brégeot, Daniel Oehlrich, Frederik Rombouts, Gary A. Molander: Synthesis and Minisci Reactions of Organotrifluoroborato Building Blocks. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 78, Nr. 9, 3. Mai 2013, S. 4615–4619, doi:10.1021/jo4005519, PMID 23594305, PMC 3678362 (freier Volltext).