3-Bromtetrahydrofuran
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Unspezifizierte Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 3-Bromtetrahydrofuran | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
3-Bromoxolan (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C4H7BrO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 151,00 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,58 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
151 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
3-Bromtetrahydrofuran ist eine organische Verbindung und ein Derivat des Tetrahydrofurans.
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]3-Bromtetrahydrofuran kann durch Bromierung von 3-Hydroxytetrahydrofuran hergestellt werden. Hierzu eignet sich ein bromiertes Enamin, das aus N,N-Dimethylisobutylamid[S 3] hergestellt wird, indem dieses mit Carbonylbromid und dann mit Triethylamin umgesetzt wird.[2]
Reaktionen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Durch Reaktion mit elementarem Lithium wird 3-Bromtetrahydrofuran zu 3-Buten-1-ol gespalten. Im Gegensatz zu vielen anderen β-halogenierten Ethern zeigt es jedoch keine Reaktion mit Magnesium.[3] 3-Bromtetrahydrofuran eignet sich als Edukt für Kreuzkupplungen mit Aromaten, zum Beispiel mit bromierten Aromaten unter Katalyse mit Nickel[4] oder in einer Suzuki-Kupplung mit Boronsäuren.[5] Durch Reaktion mit Bispinacolatodibor[S 4] in Gegenwart von Kupfer(I)-iodid und anschließende Reaktion mit Kaliumhydrogendifluorid wird ein Trifluoroborat gebildet, das in einer Minisci-Reaktion eingesetzt werden kann.[6]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f Eintrag zu 3-Bromotetrahydrofuran, >95.0% bei TCI Europe, abgerufen am 18. November 2024.
- ↑ Justin G. Bendall, Andrew N. Payne, Thomas E. O. Screen, Andrew B. Holmes: Introduction of bromine and chlorine substituents in medium ring ethers and lactones. In: Chemical Communications. Nr. 11, 1997, S. 1067–1068, doi:10.1039/a701999h.
- ↑ E. D. Amstutz: THE REACTION OF β-HALOGEN ETHERS WITH METALS. MECHANISM OF THE REACTION AND RELATED PROCESSES. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 09, Nr. 4, Juli 1944, S. 310–318, doi:10.1021/jo01186a003.
- ↑ Gary A. Molander, Kaitlin M. Traister, Brian T. O’Neill: Reductive Cross-Coupling of Nonaromatic, Heterocyclic Bromides with Aryl and Heteroaryl Bromides. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 79, Nr. 12, 20. Juni 2014, S. 5771–5780, doi:10.1021/jo500905m.
- ↑ L. Reginald Mills, David Gygi, Jacob R. Ludwig, Eric M. Simmons, Steven R. Wisniewski, Junho Kim, Paul J. Chirik: Cobalt-Catalyzed C(sp 2 )–C(sp 3 ) Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Enabled by Well-Defined Precatalysts with L,X-Type Ligands. In: ACS Catalysis. Band 12, Nr. 3, 4. Februar 2022, S. 1905–1918, doi:10.1021/acscatal.1c05586, PMID 36034100, PMC 9400687 (freier Volltext).
- ↑ Marc Presset, Nicolas Fleury-Brégeot, Daniel Oehlrich, Frederik Rombouts, Gary A. Molander: Synthesis and Minisci Reactions of Organotrifluoroborato Building Blocks. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 78, Nr. 9, 3. Mai 2013, S. 4615–4619, doi:10.1021/jo4005519, PMID 23594305, PMC 3678362 (freier Volltext).
Anmerkungen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (R)-3-Bromtetrahydrofuran: CAS-Nr.: 2200583-24-8, PubChem: 69564763, ChemSpider: 32791230, Wikidata: Q131282990.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (3S)-3-Bromtetrahydrofuran: CAS-Nr.: 1583270-83-0, PubChem: 86306948, ChemSpider: 32791231, Wikidata: Q131283003.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu N,N-Dimethylisobutylamid: CAS-Nr.: 21678-37-5, EG-Nr.: 606-821-6, ECHA-InfoCard: 100.123.514, PubChem: 243415, ChemSpider: 212812, Wikidata: Q72470727.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bispinacolatodibor: CAS-Nr.: 73183-34-3, EG-Nr.: 615-925-0, ECHA-InfoCard: 100.111.245, PubChem: 2733548, ChemSpider: 2015334, Wikidata: Q4917161.