3-Formylindol
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| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 3-Formylindol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H7NO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
kristalliner, hellbrauner Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 145,16 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
193–198 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
3-Formylindol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Indole. Sie entsteht bei der Vilsmeier-Haack-Formylierung von 1H-Indol.[3]
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]3-Formylindol ist ein Metabolit des mit der Nahrung aufgenommenen L-Tryptophans, der von menschlichen Magen-Darm-Bakterien, insbesondere von Arten der Gattung Lactobacillus, synthetisiert wird.[4]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]3-Formylindol wird zur Herstellung von Arzneistoffen und zur Synthese von Indolen höherer Ordnung einschließlich Isoindolo[2,1-a]indolen, Aplysinopsinen und 4-substituierten Tetrahydrobenz[cd]indolen verwendet.[1]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e Datenblatt Indol-3-carbaldehyd bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. August 2021 (PDF).
- ↑ Datenblatt Indole-3-carboxaldehyde, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 20. August 2021 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Organic Syntheses Procedure. In: orgsyn.org. Abgerufen am 20. August 2021 (englisch).
- ↑ Linda S. Zhang, Sean S. Davies: Microbial metabolism of dietary components to bioactive metabolites: opportunities for new therapeutic interventions. In: Genome Medicine. Band 8, 2016, doi:10.1186/s13073-016-0296-x, PMID 27102537, PMC 4840492 (freier Volltext).