Aminothiophenole
| Aminothiophenole | |||||||||
| Name | 2-Aminothiophenol | 3-Aminothiophenol | 4-Aminothiophenol | ||||||
| Andere Namen |
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| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 137-07-5 | 22948-02-3 | 1193-02-8 | ||||||
| ECHA-InfoCard | 100.004.798 | 100.041.207 | 100.013.422 | ||||||
| PubChem | 8713 | 31577 | 14510 | ||||||
| Summenformel | C6H7NS | ||||||||
| Molare Masse | 125,19 g·mol−1 | ||||||||
| Aggregatzustand | fest | flüssig | fest | ||||||
| Kurzbeschreibung | gelber Feststoff oder hellgelbe Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1][2][3] | ||||||||
| Schmelzpunkt | 26 °C[1] | ? °C | 37–42 °C[3] | ||||||
| Siedepunkt | 234 °C[1] | 190 °C (21 hPa)[4] | 140–145 °C (21 hPa)[3] | ||||||
| Dichte | 1,17 g·cm−3 (20 °C)[1] | 1,18 g·cm−3[2] | ? g·cm−3 | ||||||
| Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser (0,027 g·l−1 bei 20 °C)[1] |
? | ? | ||||||
| Brechungsindex | 1,642 (20 °C)[5] | 1,656 (20 °C)[2] | ? | ||||||
| GHS-Gefahrstoff- kennzeichnung |
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| H-Sätze | 302‐314‐317‐410 | 302‐312‐314‐332 | 314 | ||||||
| P-Sätze | 273‐280‐305+351+338‐310‐501[5] | 280‐305+351+338‐310 | 280‐305+351+338‐310 | ||||||
| Toxikologische Daten | 25 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[5] | ? | 320 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[6] | ||||||
Aminothiophenole (auch Aminobenzolthiole oder Mercaptoaniline genannt) sind aromatische Verbindungen aus der Gruppe der Thiole, die sich sowohl vom Thiophenol als auch vom Anilin ableiten. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Thiolgruppe (–SH) und Aminogruppe (–NH2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2- oder 4-Aminothiophenol kann durch Umsetzung von 2- bzw. 4-Chlornitrobenzol mit sulfidischen Reduktionsmitteln hergestellt werden.[7] 2-Aminothiophenol wurde zuerst von A. W. Hofmann dargestellt, der es zuerst bei der Spaltung einer Verbindung mit Kalihydrat entdeckte, die entsteht, wenn man Benzoylchlorid auf Phenylsenföl einwirken lässt oder Phenylbenzamid mit Schwefel erhitzt.[8]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Aminothiophenol kann zur Herstellung von 2-substituierten Benzothiazol-Derivaten verwendet werden.[9] 4-Aminothiophenol kann zur Herstellung von Polymeren auf Nanoröhren[10] und von Arzneistoffen wie Azalanstat[11] verwendet werden.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f Eintrag zu 2-Aminothiophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d Datenblatt 3-Aminothiophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Dezember 2010 (PDF).
- ↑ a b c d Datenblatt 4-Aminothiophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Dezember 2010 (PDF).
- ↑ Eintrag zu 3-Aminobenzenethiol bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
- ↑ a b c Datenblatt 2-Aminothiophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Dezember 2010 (PDF).
- ↑ Eintrag zu 4-Aminobenzenethiol bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
- ↑ Patent EP0409009B1: Verfahren zur Herstellung von 2- und 4-Amino-thiophenolen. Angemeldet am 6. Juli 1990, veröffentlicht am 10. November 1993, Anmelder: Cassella Farbenwerke Mainkur AG, Erfinder: Wolfgang Bauer, Willi Steckelberg.
- ↑ ETH-Zürich: Hermann Hauser: Zur Kenntnis der 2-Aminophenyl-benzthiazole
- ↑ Datenblatt 2-Aminothiophenol bei Alfa Aesar, abgerufen am 30. Dezember 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Shirō Kobayashi, Helmut Ritter, David Kaplan: Enzyme-catalyzed synthesis of polymers; ISBN 978-3-540-29212-8.
- ↑ Daniel Lednicer: Strategies for Organic Drug Synthesis and Design; ISBN 978-0-47019039-5.