Chlornitrobenzole
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| Chlornitrobenzole | |||||||||
| Name | 2-Chlornitrobenzol | 3-Chlornitrobenzol | 4-Chlornitrobenzol | ||||||
| Andere Namen | o-Chlornitrobenzol | m-Chlornitrobenzol | p-Chlornitrobenzol 1-Chlor-4-nitrobenzol | ||||||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 88-73-3 | 121-73-3 | 100-00-5 | ||||||
| PubChem | 6945 | 8489 | 7474 | ||||||
| Summenformel | C6H4ClNO2 | ||||||||
| Molare Masse | 157,56 g·mol−1 | ||||||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||||
| Schmelzpunkt | 31–33 °C[1] | 43–47 °C[2] | 80–83 °C[3] | ||||||
| Siedepunkt | 246 °C[1] | 236 °C[2] | 242 °C[3] | ||||||
| Dichte | 1,348 g·cm−3 (25 °C)[1] | 1,534 g·cm−3 (25 °C)[2] | 1,298 g·cm−3 (25 °C)[3] | ||||||
| Dampfdruck | 0,04 mm Hg (25 °C)[1] | 0,09 mm Hg (25 °C)[3] | |||||||
| Löslichkeit | 0,45 g/l (24 °C)[4] | ||||||||
| Flammpunkt | 127 °C[4] | ||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 301‐311 | 302‐400 | 301‐311‐331 341‐351‐373‐411 | ||||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | |||||||
| 280‐301+310‐312 | 273 | 261‐273‐280‐301+310‐311 | |||||||
| LD50 | 420 mg·kg−1 oral, Ratte[4] | ||||||||
Die Chlornitrobenzole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Nitrobenzol als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Nitrogruppe (–NO2) und Chlor (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H4ClNO2.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Chlornitrobenzolisomere können durch Nitrierung von Chlorbenzol in Gegenwart von Schwefelsäure gewonnen werden.
Synthese von Chlornitrobenzol-Isomeren mit Angabe der relativen Ausbeuten in %
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Das p-Chlornitrobenzol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e Datenblatt 1-Chloro-2-nitrobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2016 (PDF).
- ↑ a b c d Datenblatt 1-Chloro-3-nitrobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2016 (PDF).
- ↑ a b c d e Datenblatt 1-Chloro-4-nitrobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2016 (PDF).
- ↑ a b c Eintrag zu CAS-Nr. 100-00-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Januar 2012. (JavaScript erforderlich)