Phenylpropylformiat
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Phenylpropylformiat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
3-Phenylpropylformiat (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H12O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit süßem und blumigem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 164,20 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,035–1,038 g·cm−3 (25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
238 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,5030–1,5060 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Phenylpropylformiat (genauer: 3-Phenylpropylformiat) ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Sie leitet sich von 3-Phenylpropanol und Ameisensäure ab.
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Phenylpropylformiat kann durch Umesterung von 3-Phenylpropanol in Ethylformiat als Lösungsmittel hergestellt werden. Als Katalysator hierfür eignet sich beispielsweise Kupfer(II)-nitrat,[3] Trichlortitantriflat[4] oder Silphos.[5] Silphos ist ein heterogener Katalysator, der aus Silicagel und Phosphortrichlorid hergestellt wird.[6] Die direkte Veresterung von Phenylpropanol mit Ameisensäure gelingt mit Zirconiumhydrogensulfat[7] oder Aluminiumhydrogensulfat[8] als Katalysator. Phenylpropylformiat kann außerdem hergestellt werden durch Hydroformylierung von Styrol mit einem Iridium-Katalysator mit Phenanthrolin-Ligand in Gegenwart von Ameisensäure.[9]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Phenylpropylformiat wird als Duftstoff verwendet.[10] In der EU ist es unter der FL-Nummer 09.084 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[11]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g George A. Burdock: Encyclopedia of Food & Color Additives. CRC Press, 1996, ISBN 978-0-8493-9416-4.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ N. Iranpoor, H. Firouzabadi, M. A. Zolfigol: Selective Acetylation of Primary Alcohols: Acetyl and Formyl Transfer Reactions with Copper(II) Salts. In: Synthetic Communications. Band 28, Nr. 11, Juni 1998, S. 1923–1934, doi:10.1080/00397919808007166.
- ↑ Habib Firouzabadi, Nasser Iranpoor, Soghra Farahi: Solid trichlorotitanium(IV) trifluoromethanesulfonate TiCl3(OTf) catalyzed efficient acylation of –OH and –SH: Direct esterification of alcohols with carboxylic acids and transesterification of alcohols with esters under neat conditions. In: Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. Band 289, Nr. 1-2, Juni 2008, S. 61–68, doi:10.1016/j.molcata.2008.04.010.
- ↑ Nasser Iranpoor, Habib Firouzabadi, Arezu Jamalian: Silphos [PCl3−n(SiO2)n]: a heterogeneous phosphine reagent for formylation and acetylation of alcohols and amines with ethyl formate and acetate. In: Tetrahedron Letters. Band 46, Nr. 46, November 2005, S. 7963–7966, doi:10.1016/j.tetlet.2005.09.078.
- ↑ Nasser Iranpoor, Habib Firouzabadi, Arezu Jamalian, Foad Kazemi: Silicaphosphine (Silphos): a filterable reagent for the conversion of alcohols and thiols to alkyl bromides and iodides. In: Tetrahedron. Band 61, Nr. 23, Juni 2005, S. 5699–5704, doi:10.1016/j.tet.2005.01.115.
- ↑ Farhad Shirini, M. A. Zolfigol, A. Safari: Efficient Acetylation and Formylation of Alcohols in the Presence of Zr(Hso 4 ) 4. In: Journal of Chemical Research. Band 2006, Nr. 3, März 2006, S. 154–156, doi:10.3184/030823406776330819.
- ↑ Al(HSO 4 ) 3 Catalyzed Acetylation and Formylation of Alcohols. In: Bulletin of the Korean Chemical Society. Band 24, Nr. 11, 20. November 2003, S. 1683–1685, doi:10.5012/bkcs.2003.24.11.1683.
- ↑ Lei Liu, Han Gao, Shu-Qing Yang, Xiao-Chao Chen, Yong Lu, Ye Liu, Fei Xia: Ir-catalyzed tandem hydroformylation-transfer hydrogenation of olefins with (trans-/cis-)formic acid as hydrogen source in presence of 1,10-phenanthroline. In: Journal of Catalysis. Band 385, Mai 2020, S. 183–193, doi:10.1016/j.jcat.2020.03.008.
- ↑ Phenylpropyl formate. In: Food and Cosmetics Toxicology. Band 14, Januar 1976, S. 835, doi:10.1016/S0015-6264(76)80146-0.
- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 31. August 2024.