4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C13H22O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 210,32 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,995 g·cm−3 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
318 °C[4] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (135 mg·l−1 bei 20 °C)[5] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,527[4] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd (Lyral) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Aldehyde. Das technische Produkt der Verbindung ist jedoch kein Reinstoff, sondern ein Gemisch mit 3-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-encarbaldehyd.[7]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd kann durch Reaktion von Diels-Alder-Reaktion aus Myrcenol und Acrolein in Gegenwart von Zinkchlorid gewonnen werden.[8]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd ist eine viskose farblose Flüssigkeit.[2] Die Substanz besitzt einen süßlichen Duft, der als maiglöckchenartig empfunden wird.[8]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd wird als Geruchsstoff in feinen Parfüms, Haushaltsartikeln, Seifen und Deodorantien verwendet.[9][10]
Verbot für die Verwendung in kosmetischen Mitteln
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Mit Verordnung (EU) 2017/1410 der Kommission vom 2. August 2017 zur Änderung der Anhänge II und III der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über kosmetische Mittel wurde Lyral in Anhang II der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 über kosmetische Mittel aufgenommen und ist damit für die Verwendung in kosmetischen Mitteln verboten.[11]
Es gelten die folgenden Fristen:
- Verbot der Inverkehrbringung: Ab dem 23. August 2019
- Verbot der Bereitstellung auf dem Unionsmarkt: Ab dem 23. August 2021
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die zahlreichen im Epikutantest ermittelten positiven klinischen Befunde lassen für die Verbindung ein hautsensibilisierendes Potenzial erkennen. Die Ergebnisse tierexperimenteller Untersuchungen sind dagegen nicht eindeutig bewertbar.[8]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu HYDROXYISOHEXYL 3-CYCLOHEXENE CARBOXALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 29. Dezember 2019.
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde, mixture of isomers, ≥97.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2018 (PDF).
- ↑ a b Quelle: Opinion on Hydroxyisohexyl 3-cyclohexene carboxaldehyde, 13-14 December 2011.
- ↑ Echa: CLH REPORT FOR HYDROXYISOHEXYL 3-CYCLOHEXENE CARBOXALDEHYDE (HICC), abgerufen am 22. April 2018.
- ↑ Eintrag zu 4-(4-hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 23. April 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd: CAS-Nr.: 51414-25-6, EG-Nr.: 257-187-9, ECHA-InfoCard: 100.051.971, GESTIS: 143943, PubChem: 162105, ChemSpider: 142367, Wikidata: Q81984943.
- ↑ a b c Hydroxymethylpentylcyclohexencarboxaldehyd (Lyral) [MAK Value Documentation in German language, 2004]. In The MAK-Collection for Occupational Health and Safety. (2012). doi:10.1002/3527600418.mb3190604d0039.
- ↑ J. D. Johansen, P. J. Frosch, C. Svedman, K. E. Andersen, M. Bruze, C. Pirker, T. Menné: Hydroxyisohexyl 3-cyclohexene carboxaldehyde- known as Lyral: quantitative aspects and risk assessment of an important fragrance allergen. In: Contact Derm.. 48, 2003, S. 310–316, PMID 14531869.
- ↑ B. M. Hausen, Sabine Bottenbruch: Lyral-Allergie. In: Aktuelle Dermatologie. 27, S. 310, doi:10.1055/s-2001-18673.
- ↑ Hydroxyisohexyl 3-Cyclohexene Carboxaldehyde (Lyral). In: skriptorium. Abgerufen am 24. Mai 2021.