4-(N-Nitrosomethylamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanon

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Strukturformel
Strukturformel von 4-(N-Nitrosomethylamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanon
Allgemeines
Name 4-(N-Nitrosomethylamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanon
Andere Namen
  • 4-[Methyl(nitroso)amino]-1-(pyridin-3-yl)butan-1-on (IUPAC)
  • 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridinyl)-1-butanon
  • NNK
Summenformel C10H13N3O2
Kurzbeschreibung

gelblicher Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 64091-91-4
EG-Nummer (Listennummer) 636-341-2
ECHA-InfoCard 100.164.147
PubChem 47289
ChemSpider 43038
Wikidata Q6138931
Eigenschaften
Molare Masse 207,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

63–65 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser und organischen Lösungsmitteln[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Lösung in Methanol

Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​301​‐​311​‐​331​‐​370
P: 210​‐​233​‐​280​‐​301+310​‐​303+361+353​‐​304+340+311[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-(N-Nitrosomethylamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrosamine. Die Verbindung wird auch NNK (Nicotine-derived Nitrosamine Ketone) genannt und ist das vermutlich potenteste der im Tabakrauch gefundenen Kanzerogene.[3]

4-(N-Nitrosomethylamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanon ist ein Nitrierungsprodukt von Nikotin und kommt in Tabakrauch und im Rauch von E-Zigaretten vor.[4][1]

4-(N-Nitrosomethylamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanon ist gelblicher Feststoff, der löslich in Wasser ist.[1] Die Verbindung ist ein Pro-Kanzerogen, das durch Cytochrom P450-Enzyme aktiviert wird.[3]

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. April 1990 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die 4-(N-Nitrosomethylamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanon enthalten.[5]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Patty's Toxicology, 6 Volume Set. Wiley, ISBN 0-470-41081-7, S. 793 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. a b Datenblatt 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-Butanon (NNK) -Lösung, 1.0 mg/mL in methanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. September 2024 (PDF).
  3. a b Christian-Albrechts-Universität zu Kiel: Molekulare Toxikologie und Wirkungsmechanismen — I. f. Toxikologie und Pharmakologie f. Naturwissenschaftler, abgerufen am 29. September 2024.
  4. springermedizin.de: Rauchen und Raucherentwöhnung, abgerufen am 29. September 2024.
  5. 4-(N-Nitrosomethylamino)-1-(3-pyridyl)1-butanone. OEHHA, 1. April 1990, abgerufen am 29. September 2024 (englisch).