4-Aminodiphenylamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Aminodiphenylamin
Andere Namen	N-Phenyl-p-phenylendiamin; p-Aminodiphenylamin; N-Phenyl-1,4-phenylendiamin; Diphenylschwarz; C.I. 76085; N-PHENYL-P-PHENYLENEDIAMINE (INCI);
Summenformel	C12H12N2
Kurzbeschreibung	grauvioletter Feststoff mit schwach aromatischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-951-9
ECHA-InfoCard	100.002.684
PubChem	7564
ChemSpider	7283
Wikidata	Q4533362
Eigenschaften
Molare Masse	184,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,09 g·cm−3
Schmelzpunkt	75 °C
Siedepunkt	354 °C
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,50 g·l−1 bei 20 °C); gut löslich in Ethanol;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐317‐319‐410
	P: 273‐280‐305+351+338‐501
Toxikologische Daten	336 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); >5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-Aminodiphenylamin (kurz: ADA) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminobenzole.

Gewinnung und Darstellung

4-Aminodiphenylamin kann durch Hydrierung von Nitrobenzol mit einer starken organischen Base gewonnen werden.^[4] Außerdem ist die Buchwald-Hartwig-Kupplung von Anilin mit para-Bromnitrobenzol und anschließender Reduktion der Nitrogruppe zielführend.^[5]

4-Aminodiphenylamin ist ein brennbarer, schwer entzündbarer Feststoff. Er zersetzt sich bei Erhitzung.^[2]

4-Aminodiphenylamin wird als industrielles Zwischenprodukt und Bestandteil von Haarfärbemitteln eingesetzt.^[3]

↑ Eintrag zu N-PHENYL-P-PHENYLENEDIAMINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 13. November 2021.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k Eintrag zu 4-Aminodiphenylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Oktober 2019. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b Datenblatt N-Phenyl-p-phenylenediamine, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Oktober 2019 (PDF).
↑ John S. Dick, Charles P. Rader: Raw Materials Supply Chain for Rubber Products Overview of the Global Use of Raw Materials, Polymers, Compounding Ingredients, and Chemical Intermediates. Carl Hanser, München 2014, ISBN 978-1-56990-538-8, S. 345 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ X. Liang, L. Xu, C. Li, X. Jia, Y. Wei: One-pot propagation of (Hetero)Arylamines: Modular synthesis of diverse Amino-di(hetero)arylamines. In: Tetrahedron. Band 75, Nr. 6, 2019, S. 721–731, doi:10.1016/j.tet.2018.12.035.