4-Chlorbenzylamin
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| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 4-Chlorbenzylamin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H8ClN | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbe Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 141,035 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,164 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
215 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
4-Chlorbenzylamin ist eine chemische Verbindung, die sich von Chlorbenzol und Benzylamin ableitet.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]E. Berlin synthetisierte 1869 erstmals das 4-Chlorbenzylamin aus 4-Chlorbenzylchlorid durch nukleophile Substitution mit ethanolischem Ammoniak. Bei der Durchführung dieser Reaktion in einem geschlossenen Rohr entstand das 4-Chlorbenzylamin nur als Nebenprodukt.[2]
Julius von Braun et al. beschrieben 1926 die Reduktion von 4-Chlorbenzonitril durch Nickel in einer Decalinlösung zum 4-Chlorbenzylamin.[3]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]4-Chlorbenzylamin hat einen Flammpunkt von 90 °C und einen n-Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizienten von .[1]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f Datenblatt 4-Chlorbenzylamin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. März 2023 (PDF).
- ↑ E. Berlin: Ueber die Amine des gechlorten Benzylalkohols. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. Band 151, 1869, S. 137–145, doi:10.1002/jlac.18691510204.
- ↑ J. V. Braun, M. Kühn, J. Weismantel: Haftfestigkeit organischer Reste. V. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 449, Nr. 1, 1926, S. 249–277, doi:10.1002/jlac.19264490115.