4-Methoxyphenylessigsäure
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| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 4-Methoxyphenylessigsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H10O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 166,17 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
4-Methoxyphenylessigsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren und ein homologes der Anissäure.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]4-Methoxyphenylessigsäure wurde als Abbauprodukt von alkoholischen Getränken im Menschen und als Bestandteil von einigen Pflanzen (wie zum Beispiel Berberis koreana) nachgewiesen.[4][5]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]4-Methoxyphenylessigsäure kann auf mehrerer Wegen aus 4-Methoxyacetophenon gewonnen werden.[6]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]4-Methoxyphenylessigsäure ist ein farbloser Feststoff, der wenig löslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]4-Methoxyphenylessigsäure wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arzneistoffen und anderen Chemikalien verwendet.[7] Gallium- und Zinnkomplexe der 4-Methoxyphenylessigsäure wurden in vitro auf ihre Aktivität gegenüber Tumorzellen getestet.[8][9]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d Datenblatt 4-Methoxyphenylacetic acid, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 16. Mai 2023 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b c d e Datenblatt 4-Methoxyphenylessigsäure, ReagentPlus®, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Mai 2023 (PDF).
- ↑ a b CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition. Taylor & Francis, 2006, ISBN 0-8493-0594-2, S. 3–328 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Ana Jiménez-Girón, María Isabel Queipo-Ortuño, Maria Boto-Ordóñez, Irene Muñoz-González, Fernando Sánchez-Patán, Maria Monagas, Pedro J. Martín-Álvarez, Mora Murri, Francisco J. Tinahones, Cristina Andrés-Lacueva, Begoña Bartolomé, M.Victoria Moreno-Arribas: Comparative Study of Microbial-Derived Phenolic Metabolites in Human Feces after Intake of Gin, Red Wine, and Dealcoholized Red Wine. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 61, Nr. 16, 2013, S. 3909–3915, doi:10.1021/jf400678d.
- ↑ Ki Hyun Kim, Eunjung Moon, Sang Un Choi, Sun Yeou Kim, Kang Ro Lee: Biological evaluation of phenolic constituents from the trunk of Berberis koreana. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. Band 21, Nr. 8, 2011, S. 2270–2273, doi:10.1016/j.bmcl.2011.02.104.
- ↑ R Nageswara Rao, D Nagaraju, P Parimala, Srinivasa R Adapa, M. Mujahid Alam: Development and substantiation of a liquid chromatographic method for monitoring organic reactions involved in synthesis of 4-methoxyphenylacetic acid. In: Journal of Chromatography A. Band 972, Nr. 2, 2002, S. 277–282, doi:10.1016/S0021-9673(02)01119-6.
- ↑ G. W. A. Milne: Gardner's Commercially Important Chemicals. Wiley, 2005, ISBN 0-471-73661-9, S. 398 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Milena R. Kaluđerović, Santiago Gómez-Ruiz, Beatriz Gallego, Evamarie Hey-Hawkins, Reinhard Paschke, Goran N. Kaluđerović: Anticancer activity of dinuclear gallium(III) carboxylate complexes. In: European Journal of Medicinal Chemistry. Band 45, Nr. 2, 2010, S. 519–525, doi:10.1016/j.ejmech.2009.10.038.
- ↑ Santiago Gómez-Ruiz, Goran N. Kaluđerović, Sanjiv Prashar, Evamarie Hey-Hawkins, Aleksandra Erić, Željko Žižak, Zorica D. Juranić: Study of the cytotoxic activity of di and triphenyltin(IV) carboxylate complexes. In: Journal of Inorganic Biochemistry. Band 102, Nr. 12, 2008, S. 2087–2096, doi:10.1016/j.jinorgbio.2008.07.009.