4-Nitrobrenzcatechin
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | 4-Nitrobrenzcatechin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H5NO4 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbe bis braune Kristalle[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 155,11 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
4-Nitrobrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen, als auch zu den Nitroaromaten gehört.
Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]4-Nitrobrenzcatechin kann durch Reaktion von Brenzcatechin mit Schwefelsäure und Natriumnitrit gewonnen werden.[3] Wird ein Überschuss von Nitrierungsmittel verwendet, entsteht 3,4-Dinitrobrenzcatechin. Eine ähnliche Synthese mit Kaliumnitrat wurde ebenfalls beschrieben.[4]
Bei der Reaktion von Brenzcatechin mit rauchender Salpetersäure in Ether entsteht ein Gemisch aus 3-Nitrobrenzcatechin und 4-Nitrobrenzcatechin. Dieses Gemisch kann durch Extrahieren mit Petrolether leicht getrennt werden, da nur das 3-Nitrobrenzcatechin in Petrolether löslich ist.[3]
Ebenso ist die Synthese durch Elbs-Oxidation von 4-Nitrophenol möglich.
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Physikalische Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]4-Nitrobrenzcatechin ist in Wasser, Ethanol und Ether leicht löslich, in Benzol schwer löslich.[5] In Alkalien löst es sich mit purpurner Farbe, der Farbumschlag ist sehr empfindlich, sodass es als Indikator eingesetzt werden kann.[5]
Chemische Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Versetzt man eine wässrige Lösung von 4-Nitrobrenzcatechin mit Bariumhydroxid, bildet sich ein neutrales Bariumsalz, das in dunkelroten Blättchen mit drei Molekülen Wasser kristallisiert. Es gibt bei 130 °C sein Kristallwasser ab, das Anhydrat ist dunkelgrün gefärbt.[5] Bei der Reduktion mit Zinn und Salzsäure entsteht 4-Aminobrenzcatechin.[5]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c Eintrag zu 4-Nitrocatechol bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
- ↑ a b Datenblatt 4-Nitrocatechol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).
- ↑ a b D. H. Rosenblatt, J. Epstein, M. Levitch: Some Nuclearly Substituted Catechols and their Acid Dissociation Constants, in: J. Am. Chem. Soc., 75 (13), 1953, S. 3277–3278; doi:10.1021/ja01109a511.
- ↑ H. E. Roscoe, C. Schorlemmer: A treatise on chemistry, 1891.
- ↑ a b c d R. Benedikt: Ueber das Mononitrobrenzcatechin. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 11, 1878, S. 362–363. Volltext