4-Oxoheptandisäure
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| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 4-Oxoheptandisäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H10O5 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
beiges Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 174,15 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
142–144 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
4-Oxoheptandisäure, auch γ-Ketopimelinsäure, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dicarbonsäuren.
Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Eine aktuelle Synthese geht von dem wohlfeilen Furfural aus. Dieses wird mit Essigsäureanhydrid in einer Aldolkondensation zur 3-Furylacrylsäure[2] umgesetzt und dieses Zwischenprodukt in wässriger Schwefelsäure unter Ringöffnung zur 4-Oxoheptandisäure überführt.[3]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f Datenblatt 4-Oxoheptandisäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. August 2021 (PDF).
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (2E)-3-(2-Furyl)acrylsäure: CAS-Nr.: 539-47-9, EG-Nr.: 208-718-8, ECHA-InfoCard: 100.007.927, PubChem: 10876, ChemSpider: 558553, Wikidata: Q72479855.
- ↑ Ananda S. Amarasekara, Shabari Nath Bejagam, Uyen Ha, Marina S. Fonari, Davor Margetić: Sulfuric acid and Amberlyst-H+ catalyzed condensation reactions of renewable keto acids with paraformaldehyde: synthesis of a new dispiro bis-lactone ring system 2,9,13-trioxadispiro[4.1.4.3]tetradecane-3,6,10-trione. In: RSC Advances. Band 7, Nr. 39, 2017, S. 23917–23923, doi:10.1039/c7ra02303k.