5-Hydroxymethylcytidin
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| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 5-Hydroxymethylcytidin | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H15N3O6 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 273,24 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
5-Hydroxymethylcytidin (hm5C) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der rRNA vor.[2] Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und dem 5-Hydroxymethylcytosin. Es ist ein Derivat des Cytidins, welches in 5-Position eine Hydroxymethylgruppe trägt.
Vorkommen und Biochemie
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]In den 2000er Jahren wurde nachgewiesen, dass die DNA von Säugetieren oxidierte Formen von 5-Methylcytosin (5mC) enthält. Die Base 5-Hydroxymethylcytosin (5hmC) ist das häufigste dieser Oxidationsprodukte und wird als sechste DNA-Base bezeichnet. 5hmC wird aus 5mC über einen enzymatischen Weg hergestellt, an dem drei 5mC-Oxidasen beteiligt sind: Ten-eleven translocation (TET)1, TET2 und TET3. Die biologische Rolle von 5hmC ist noch unklar.[3]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d 5-Hydroxymethylcytidine (NH35521). In: carbosynth.com. Abgerufen am 27. Januar 2022.
- ↑ Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: „Summary: the modified nucleosides of RNA“, Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196 (doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMC 523672 (freier Volltext), PMID 7518580).
- ↑ Gerd P. Pfeifer, Swati Kadam, Seung-Gi Jin: 5-hydroxymethylcytosine and its potential roles in development and cancer. In: Epigenetics & Chromatin. Band 6, Nr. 1, 2013, S. 10, doi:10.1186/1756-8935-6-10, PMID 23634848.
Weblinks
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- Modification Summary von 5-Hydroxymethylcytidine in der Modomics-Datenbank, abgerufen am 14. Januar 2014.