5-Methyl-2-thiouracil
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 5-Methyl-2-thiouracil | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H6N2OS | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 142,18 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,49 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer löslich in Wasser (0,5 g·l−1 bei 25 °C)[4] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
5-Methyl-2-thiouracil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Uracile.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]5-Methyl-2-thiouracil kann durch Formylierung von Ethylpropionat mit Ethylformiat in Gegenwart von Natriummetall synthetisiert werden. Das entstehende Ethyl-2-formylpropionat[S 1] wird dann mit Thioharnstoff zu 5-Methyl-2-thiouracil cyclokondensiert.[5]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]5-Methyl-2-thiouracil ist ein weißes bis fast weißes, kristalles Pulver.[1] Die Verbindung besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P21/c (Raumgruppen-Nr. 14).[2] 5-Methyl-2-thiouracil unterliegt einer S-Alkylierung, wenn es mit einigen Halogenverbindungen wie Methyl- und Ethyliodid behandelt wird.[5]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e Eintrag zu 5-Methyl-2-thiouracil, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 31. Juli 2024.
- ↑ a b D. Matković-Čalogović, E. Bešić, K. Sanković: 5-Methyl-2-thiouracil. In: Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications. Band 58, Nr. 9, 2002, S. o568–o569, doi:10.1107/S010827010201315X.
- ↑ a b Datenblatt , bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Juli 2024 (PDF).
- ↑ Samuel H. Yalkowsky, Yan He, Parijat Jain: Handbook of Aqueous Solubility Data. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4398-0246-5, S. 1590 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Mohamed M. Youssef, Ayman M. S. Youssef: Reactions with 2-Thiothymine; Selective Cyclization of S-Substituted 2-Thiothymine. In: Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. Band 178, Nr. 1, 2003, S. 67–81, doi:10.1080/10426500307818.
Anmerkungen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Ethyl-2-formylpropionat: CAS-Nr.: 27772-62-9, PubChem: 10898741, ChemSpider: 9074001, Wikidata: Q82266404.