6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carbonsäure

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Strukturformel
Struktur von 6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carbonsäure
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carbonsäure
Andere Namen
  • Trolox
  • (±)-6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carbonsäure
  • (RS)-6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carbonsäure
Summenformel C14H18O4
Kurzbeschreibung

beigefarbenes geruchloses Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 53188-07-1
EG-Nummer 258-422-8
ECHA-InfoCard 100.053.094
PubChem 40634
ChemSpider 37117
Wikidata Q245489
Eigenschaften
Molare Masse 250,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

187–194 °C[1]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Trolox ist ein wasserlösliches Vitamin-E-Derivat mit der chemischen Bezeichnung 6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carbonsäure. Die Verbindung besitzt ein Chiralitätszentrum am C2-Kohlenstoffatom.

Aufgrund seiner ausgeprägten antioxidativen Aktivität[3][4][5] wird Trolox als Referenzsubstanz bei der Bestimmung der antioxidativen Kapazität einer Probe herangezogen (TEAC-Test).

Einzelnachweise

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  1. a b c Eintrag zu Trolox bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
  2. a b Datenblatt (±)-6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchromane-2-carboxylic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Februar 2018 (PDF).
  3. J Am Oil Chem Soc, 1974, 51, S. 200.
  4. J Am Oil Chem Soc, 1975, 52, S. 174.
  5. Food Technol., Nov. 1975, S. 46.