6-Phosphogluconolacton

Strukturformel
6-Phosphogluconolacton unter physiologischen Bedingungen
Allgemeines
Name	6-Phosphogluconolacton
Andere Namen	6-Phosphoglucono-δ-lacton
Summenformel	C6H11O9P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2641-81-8 PubChem 439452 Wikidata Q245503
Eigenschaften
Molare Masse	256,10 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

6-Phosphogluconolacton ist eine chemische Verbindung, die als Zwischenstufe im Pentosephosphatweg vorkommt. Es handelt sich um ein Monophosphat des Glucono-1,5-lactons. Im ersten Schritt des Pentosephosphatwegs wird durch das Enzym Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase (G6PDH) die Oxidation von Glucose-6-phosphat zu 6-Phosphogluconolacton katalysiert. Cofaktor des Enzyms ist NADP⁺, welches zu NADPH/H⁺ reduziert wird:

$\mathrm {Glucose{\text{-6-}}phosphat+NADP^{+}{\xrightarrow {G6PDH}}}$ $\mathrm {6{\text{-}}Phosphogluconolacton+NADPH+H^{+}\;\!}$

Da bei dieser Reaktion Reduktionsäquivalente in Form von NADPH generiert werden sollen, die bei anderen metabolischen Synthesewegen wie der Fettsäurebiosynthese benötigt werden, ist die Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase spezifisch für Umwandlung von NADP⁺ nach NADPH zuständig. NAD⁺ kann als Cofaktor deshalb nicht genutzt werden.

Katalysierte Reaktion

+ NADP⁺ ⇒ + NADPH / H⁺

Glucose-6-phosphat wird am C1-Atom mittels Cofaktor NADP⁺ oxidiert. Im nächsten Schritt des Pentosephosphatweges wird 6-Phosphogluconolacton zu 6-Phosphogluconat hydrolysiert.

Literatur

• Donald Voet, Judith G. Voet, Charlotte W. Pratt: Lehrbuch der Biochemie. Übersetzung herausgegeben von Annette G. Beck-Sickinger und Ulrich Hahn. Wiley-VCH Verlag, 2002